Između 1336. i 1573. vladao je Shogunate Ashikaga Japan. Međutim, to nije bila snažna središnja vladajuća sila, a ustvari, Ashikaga Bakufu je bio svjedok uspona Daimyoi po cijeloj zemlji. Ti su regionalni gospodari vladali nad svojim domenama uz vrlo malo ometanja ili utjecaja od strane Shogun u Kyotu.
Početak Ašikaga pravila
Prvo stoljeće vladavine Ashikage odlikuje se procvatom kulture i umjetnosti, uključujući Noh-ovu dramu, kao i popularizacijom zen-budizma. Do kasnijeg razdoblja Ashikaga, Japan se spustio u kaos Mura Sengoku razdoblje, s različitim daimyo borbama za teritorij i vlast u stoljetnom građanskom ratu.
Korijeni ashikaga moći sežu još prije Kamakura razdoblje (1185. - 1334.), koji je prethodio asukijskom šogunatu. Tijekom ere Kamakure Japanom je vladala grana drevnog klasa Taira, koji je izgubio Genpei rata (1180. - 1185.) klanu Minamoto, ali je ipak uspio oduzeti vlast. Ashikaga je zauzvrat bila ogranak klana Minamoto. 1336. godine, Ashikaga Takauji svrgnuo je skamanat Kamakura, ustvari pobijedivši Tairu i vraćajući Minamoto na vlast.
Ashikaga je dobio veliku šansu zahvaljujući Kublai Khan, mongolski car koji je osnovao Dinastija Yuan u Kini. Kublai Khanova dvojica invazije na Japan, 1274. i 1281., nisu uspjeli zahvaljujući čudima od kamikaza, ali su oni znatno oslabili shogunat Kamakure. Javno nezadovoljstvo vladavinom Kamakure dalo je klanu Ashikaga šansu da svrgne šogona i iskoristi vlast.
Ashikaga Takauji je 1336. uspostavio vlastiti šogunat u Kjotu. Shogunat Ashikaga je ponekad poznat i kao muguraški šogunat jer je palača šogona bila u okrugu Muromachi u Kjotu. Od samog početka vladavina Ashikaga bila je otuđena kontroverzom. Neslaganje s carem Go-Daigoom oko toga tko bi zapravo imao vlast, dovelo je do toga da je car svrgnut u korist cara Komyo. Go-Daigo je pobjegao na jug i postavio svoj vlastiti rivalski carski dvor. Razdoblje između 1336. i 1392. godine poznato je kao doba Sjevernog i Južnog dvora jer je Japan istodobno imao dva cara.
Što se tiče međunarodnih odnosa, šugu Ashikaga slali su česte diplomatske i trgovinske misije u Joseon Korea, a također je koristio daimyo otoka Tsushima kao posrednika. Pisma Ashikaga upućena su "kralju Koreje" od "kralja Japana", što ukazuje na jednak odnos. Japan je također nastavio aktivni trgovinski odnos s Kinom Ming, nakon što je 1368. godine dinastija Mongol Yuan svrgnuta. Kina je konfučijanac nezadovoljstvo trgovinom diktiralo je to da prikrivaju trgovinu kao "danak" koji dolazi iz Japana, u zamjenu za "darove" kineskog cara. I Ashikaga Japan i Joseon Korea uspostavili su ovu vezu s Ming Kinom. Japan je također trgovao s jugoistočnom Azijom, slanjem bakra, mačeva i krzna u zamjenu za egzotične šume i začine.
Poginula je dinastija Ashikaga
Kod kuće su, međutim, šugovi Ashikaga bili slabi. Klan nije imao svoju veliku kućnu domenu, pa mu je nedostajalo bogatstvo i moć Kamakure ili kasnije Tokugawa shoguns. Trajni utjecaj ere Ashikaga ima u umjetnosti i kulturi Japana.
Tijekom tog razdoblja, samurajska klasa s oduševljenjem je prigrlila zen-budizam, koji je uvezen iz Kine već u sedmom stoljeću. Vojne elite razvile su čitavu estetiku zasnovanu na zen idejama o ljepoti, prirodi, jednostavnosti i korisnosti. Umjetnosti uključujući čajnu ceremoniju, slikarstvo, dizajn vrta, arhitekturu i dizajn interijera, cvjetni aranžman, poeziju i Noh teatar razvijale su se duž linije Zen-a.
1467. izbio je desetljetni Onin rat. Ubrzo je eskalirao u nacionalni građanski rat, s raznim daimyo borbama za privilegiju imenovanja sljedećeg nasljednika šunalnog prijestolja Ashikaga. Japan je eruptirao u frakcijskim borbama; izgorjela je carska i šogunalna prijestolnica Kyoto. Oninski rat označio je početak Sengokua, stogodišnjeg razdoblja kontinuiranog građanskog rata i nemira. Ashikaga je nominalno bio na vlasti do 1573, kada je ratni vojskovođa Oda Nobunaga svrgnuo posljednjeg šogona, Ashikaga Yoshiakija. Međutim, snaga Ashikaga zaista je završila s oninjskim ratom.