Tijekom Zlatno doba piratstva, gusari bi se mogli naći u cijelom svijetu, od Indijskog oceana do Newfoundlanda, od Afrike do Kariba. Poznati gusari poput Crnobrade, Charles Vane, "Calico Jack" Rackham i "Black Bart"Roberts je zarobio stotine plovila. Ti su gusari često imali karakteristične zastave ili "dizalice", što ih je identificiralo i njihovim prijateljima i neprijateljima. Gusarska zastava često se nazivala "Jolly Roger", za koju mnogi smatraju da je britanska pojava Francuza jolie rouge ili "prilično crveno". Ovdje su neki poznatiji gusari i zastave povezane s njima.
Ako ste 1718. godine plovili karipskim ili jugoistočnim obalama Sjeverne Amerike i vidjeli brod leteći crnu zastavu s bijelim, rogastim kostrom koji drži sat i pešava srce, bili ste unutra nevolje. Kapetan broda bio je nitko drugi Podučava Edward "Blackbeard", najozloglašeniji gusar svoje generacije. Crnobrada je znala potaknuti strah: u bitku će stavljati osigurače za pušenje u svoju dugu crnu kosu i bradu. Natjerali bi ga da se umota u dim, dajući mu demonski izgled. I njegova je zastava bila zastrašujuća. Kostur koji luči srce značio je da mu se neće dati četvrtina.
Henry "Long Ben" Avery imao je kratku, ali impresivnu karijeru gusara. Zarobio je samo desetak brodova ili tako nešto, ali jedan od njih nije ništa drugo do Ganj-i-Sawai, brod s blagom Velikog moghula u Indiji. Samo hvatanje tog broda stavlja Long Ben na vrh ili na vrhu popisa najbogatijih gusara svih vremena. Nestao je nedugo zatim. Prema tadašnjim legendama, on je osnovao vlastito kraljevstvo, oženio se prekrasnom kćeri Grand Moghul i imao je svoju ratnu flotu od 40 brodova. Averyjeva zastava prikazivala je lubanju koja je nosila maramu u profilu preko prečke.
Ako idete samom plijenom, Henry Avery bio je najuspješniji gusar svog vremena, ali ako prođete po broju zarobljenih brodova, Bartolomej "Black Bart" Roberts pobjeđuje ga nautičkim miljama. Black Bart je u svojoj trogodišnjoj karijeri zarobio oko 400 brodova u kojima se kretao od Brazila do Newfoundlanda, do Kariba i Afrike. Black Bart je za to vrijeme koristio nekoliko zastava. Ona koja je obično bila s njim crna bila je s bijelim kostrom i bijelim gusarima koji su između njih držali pješčani sat: to je značilo da vrijeme ističe za njegove žrtve.
"Black Bart" Roberts mrzio je otoke Barbados i Martinique, jer su se njihovi kolonijalni upravitelji usudili poslati oružane brodove kako bi ga pokušali zarobiti. Kad god je zarobio brodove koji potječu iz bilo kojeg mjesta, bio je posebno oštar s kapetanom i posadom. Čak je napravio posebnu zastavu kako bi istaknuo: crnu zastavu s bijelim gusarima (koji predstavljaju Robertsa) koji stoji na dvije lubanje. Ispod su bila bijela slova ABH i AMH. To je značilo "Barbadovu glavu" i "Martinovu glavu".
John "Calico Jack" Rackham imao je kratku i uglavnom impresivnu gusarsku karijeru između 1718. i 1720. Danas ga se sjećaju samo iz dva razloga. Prije svega, na svom je brodu imao dvije ženske gusarice: Anne Bonny i Mary Read. To je izazvalo prilično skandal da su žene mogle uzeti pištolje i naočale, boriti se i zaklinjati se u punopravno članstvo na gusarskom plovilu! Drugi razlog bila je njegova vrlo cool gusarska zastava: blackjack koji je pokazao lubanju preko prekriženih naočala. Iako su drugi gusari bili uspješniji, njegova je zastava stekla slavu kao "gusarska zastava".
Jeste li ikad primijetili kako se čini da neki ljudi završavaju u pogrešnom poslu? Tijekom zlatnog doba gusarstva, Stede Bonnet bio je jedan takav čovjek. Bogati planinar s Barbadosa, Bonnet se razbolio od svoje nagađajuće supruge. Učinio je jedino logičnu stvar: kupio je brod, zaposlio neke ljude i otplovio da bi postao gusar. Jedini problem je bio što nije znao jedan kraj broda s drugog! Srećom, ubrzo je upao ni s kim drugim osim sa Blackbeard-om, koji je bogatom zemljoradniku pokazao užad. Bonnetova je zastava bila crna s bijelom lubanjom preko kosti u sredini: s obje strane lubanje bili su bodež i srce.
Edward Low bio je posebno nemilosrdan gusar koji je imao dugu i uspješnu karijeru (po gusarskim standardima). Tijekom dvije godine, od 1722. do 1724., preuzeo je stotinu brodova. Okrutnog čovjeka, na kraju su ga ljudi izbacili i smjestili se u mali čamac. Njegova je zastava bila crna s crvenim kostrom.