Izomeri su molekule kojih ima isto kemijska formula ali su pojedini atomi različito raspoređeni u prostoru. Geometrijska izomerija odnosi se na tip izomera gdje su pojedini atomi u istom redoslijedu, ali se uspijevaju različito prostorno rasporediti. Prefiksi cis i trans koriste se u kemiji za opisivanje geometrijske izomerije.
Ova molekula je 1,2-dikloroetan (C2H4cl2). Zelene kuglice predstavljaju atome klora u molekuli. Drugi model se može formirati uvrtanjem molekula oko središnje jednostruke veze ugljik-ugljik. Oba modela predstavljaju istu molekulu i jesu ne izomeri.
Te molekule su 1,2-dikloroeten (C2H2cl2). Razlika između tih i 1,2-dikloroetana je u tome što su dva atoma vodika zamijenjena dodatnom vezom između dva atoma ugljika. Dvostruke veze nastaju kada se p orbitale između dva atoma preklapaju. Da je atom uvrnut, te se orbitale više ne bi preklapale i veza bi se prekinula. Dvostruka veza ugljik-ugljik sprečava slobodnu rotaciju atoma u molekulama. Ove dvije molekule imaju iste atome, ali su različite molekule. Oni su geometrijski izomeri jedni od drugih.
U nomenklaturi geometrijske izomere prefiks cis- i trans koriste se za identificiranje na kojoj se strani dvostruke veze nalaze slični atomi. Cis-prefiks je od latinskog što znači "s ove strane". U ovom slučaju, atomi klora nalaze se na istoj strani dvostruke veze ugljik-ugljik. Taj se izomer naziva cis-1,2-dikloroeten.
Transfiks je od latinskog što znači "preko". U ovom slučaju, atomi klora su jedan preko drugog. Taj se izomer naziva trans-1,2-dikloroeten.
Aliciklički spojevi su nearomatske molekule prstena. Kad se dva supstituenta atoma ili grupe saviju u istom smjeru, molekula je prefiksirana cis-. Ova molekula je cis-1,2-diklorocikloheksan.
Postoje mnoge razlike u fizičkim svojstvima cis- i trans izomera. Cizomeri imaju višu točku ključanja od njihovih trans-kolega. Trans-izomeri obično imaju niže tališta i imaju nižu gustoću od svojih cista-kolega. Cizomeri sakupljaju naboj s jedne strane molekule, pružajući molekuli sveukupni polarni učinak. Trans-izomeri uravnotežuju pojedine dipole i imaju nepolarnu tendenciju.
Stereoizomeri se mogu opisati upotrebom drugih notacija osim cis- i trans-. Na primjer, E / Z izomeri su konfiguracijski izomeri s bilo kojim rotacijskim ograničenjem. Sustav E-Z koristi se umjesto cis-transa za spojeve koji imaju više od dva supstituenta. Kad se koriste u nazivu, E i Z pišu se kurzivnim slovima.