William Quantrill i Jesse James

Nije se uvijek moglo utvrditi na čijoj su se strani pojedinci borili tijekom američkog građanskog rata, posebno kad su u Državu Missouri bili uključeni gerilci Konfederacije. Iako je Missouri bila pogranična država koja je tijekom građanskog rata ostala neutralna, država je pružala više više od 150.000 vojnika koji su se borili tijekom ovog sukoba - 40.000 na konfederacijskoj strani i 110.000 vojnika Unija.

1860. Missouri je održala Ustavnu konvenciju na kojoj je glavna tema bila secesija, a glasanje je bilo ostati u Uniji, ali ostati neutralan. Na predsjedničkim izborima 1860. Missouri je bila jedna od samo dvije države koje je demokratski kandidat Stephen A. Douglas, nošen (drugi Jersey je drugi) preko republikanaca Abraham Lincoln. Dvojica kandidata su se srela u nizu od rasprave gdje su razgovarali o svojim pojedinačnim vjerovanjima. Douglas je sudjelovao na platformi koja je željela održati status quo, dok je Lincoln vjerovao da je ropstvo pitanje koje treba riješiti Unija kao cjelina.

Nakon početka građanskog rata, Missouri je nastavio svoj pokušaj da ostane neutralan, ali završio je s dvije različite vlade koje su podržavale suprotne strane. To je uzrokovalo mnoge slučajeve kada su se susjedi borili protiv susjeda. To je također dovelo do poznatih gerilskih vođa poput William Quantrill, koji je sagradio vlastitu vojsku koja se borila za konfederaciju.

William Quantrill rođen je u Ohiu, ali se na kraju nastanio u Missouriju. Kad je započeo građanski rat Quantrill je bio u Teksasu gdje se sprijateljio s Joelom B. Maye koji će kasnije biti izabrani za glavnog šefa nacije Cherokee 1887. godine. Upravo tijekom povezanosti s Mayeima naučio je umjetnost gerilskog ratovanja od Indijaca.

Quantrill se vratio u Missouri i u kolovozu 1861. borio se s generalom Sterlingom Priceom u bitci kod Wilsonovog potoka kod Springfielda. Ubrzo nakon ove bitke, Quantrill je napustio Konfederacijsku vojsku kako bi formirao svoju takozvanu vojsku ilegalica koja je sramotno postala poznata na Quantillovoj pobuni.

U početku su se u Quantillovih pobunjenika sastojalo nešto više od desetak muškaraca i patrolirali su granicom Kansas-Missouri gdje su postavili zasjedu i vojnicima Unije i simpatizerima Unije. Njihova glavna oporba bili su Jayhawkersi - gerilci iz Kanzasa čija je odanost bila sindikalna. Nasilje je postalo toliko loše da je područje postalo poznato kao " Krvarenje Kansas'.

Do 1862. Quantrill je pod svojim zapovjedništvom imao oko 200 ljudi koji su svoje napade usredotočili na grad Kansas City i Nezavisnost. Budući da je Missouri bio podijeljen između lojalista Unije i Konfederacije, Quantrill je lako mogao regrutovati Južne muškarce koji su im zamjerali ono što su smatrali oštrim pravilom Unije.

Godine 1863. Quantillova je sila narasla na preko 450 muškaraca, od kojih je jedan bio Frank James, stariji brat Jessea Jamesa. U kolovozu 1863. Quantrill i njegovi ljudi počinili su ono što je postalo poznato kao masakr Lawrence. Oni su spalili grad Lawrence, Kansas i ubili više od 175 muškaraca i dječaka, od kojih su mnogi bili ispred svojih obitelji. Iako je Quantrill ciljao Lawrencea, jer je bio centar za Jayhawkers, vjeruje se da je teror koji je nametnut stanovnici gradova proizlazili iz Unije kako su uhapsili članove obitelji Quantrillovih pristaša i saveznika, uključujući sestre William T. Anderson - koji je bio ključni član Quantrill's Reidersa. Jedan je broj ovih žena umro, uključujući i jednu Andersonovu sestru dok ju je Unija zatvorila.
Anderson koji je dobio nadimak 'Krvavi Bill'. Kasnije će Quantrill propasti zbog čega je Anderson postao vođa većine Quantillove grupe gerilaca u koju bi bio uključen i šesnaestogodišnji Jesse James. Quantrill je, s druge strane, sada imala samo nekoliko desetaka sila.

Anderson je u rujnu 1864. imao vojsku koja je brojala otprilike 400 gerilaca i oni su se pripremali pomoći Konfederacijskoj vojsci u kampanji za invaziju na Missouri. Anderson je oko 80 svojih gerilaca odveo u Centralia u Missouriju kako bi prikupio informacije. Ispred grada Anderson je zaustavio vlak. Na brodu su bila 22 vojnika Unije koji su bili na dopustu i bili su nenaoružani. Nakon što su naredili tim muškarcima da skinu uniforme, Andersonovi su muškarci tada pogubili sve 22 osobe. Anderson će kasnije te uniforme Unije upotrijebiti kao prekrivače.

U blizini Union snage od oko 125 vojnika počele su progoniti Andersona, koji se do tada pridružio cijeloj svojoj. Anderson je postavio zamku koristeći mali broj svojih snaga kao mamac na koji su pali vojnici Unije. Anderson i njegovi ljudi tada su opkolili Uniju i ubili svakog vojnika, osakaćujući i osakaćujući tijela. Frank i Jesse James, kao i budući član njihove bande Cole Younger, svi su se tog dana vozili s Andersonom. 'Masakr u Centraliji' bio je jedno od najgorih zločina koje se dogodilo tijekom građanskog rata.

Vojska Unije učinila je glavnim prioritetom ubojstvo Andersona i samo mjesec dana nakon što je Centralia postigla ovaj cilj. Početkom 1865. Quantrill i njegovi gerilci preselili su se u Western Kentucky, a u svibnju, nakon Roberta E. Lee se predao, Quantrill i njegovi ljudi su bili u zasjedi. Tijekom tog okršaja, Quantrill je upucan u leđa što ga je paraliziralo od prsa prema dolje. Quantrill je uslijed svojih ozljeda umro sljedeće.