Što je ester u kemiji?

Ester je organski spoj gdje je vodik u spojevima karboksilna skupina zamjenjuje se a ugljikovodik skupina. Esteri se dobivaju iz karboksilnih kiselina i (obično) alkohola. Dok karboksilna kiselina ima -COOH skupinu, vodik je zamijenjen ugljikovodikom u esteru. Kemijska formula estera ima oblik RCO₂R ', gdje je R ugljikovodični dio karboksilne kiseline, a R' je alkohol.

Izraz "ester" skovao je 1848. njemački kemičar Leopold Gmelin. Vjerojatno je izraz bio kontrakcija njemačke riječi "essigäther", što znači "octeni eter".

Etil acetat (etil etanoat) je ester. Vodonik na karboksilnoj skupini octena kiselina zamjenjuje se etilnom skupinom.

Ostali primjeri estera uključuju etil propanoat, propil metanoat, propil etanoat i metil butanoat. Gliceridi su esteri masnih kiselina glicerola.

Masti i ulja su primjer estera. Razlika između njih je talište njihovih estera. Ako je talište ispod sobne temperature, ester se smatra uljem (poput biljnog ulja). S druge strane, ako je ester krutina na sobnoj temperaturi, smatra se masnoćom (poput maslaca ili luka).

Imenovanje estera može biti zbunjujuće studentima koji su novi organska kemija jer je naziv suprotan redoslijedu kojim je napisana formula. U slučaju etil-etanoata, na primjer, etilna skupina je navedena prije imena. "Etanoat" dolazi od etanske kiseline.

Dok IUPAC imena estera potječu od matičnog alkohola i kiseline, mnogi uobičajeni esteri se nazivaju trivijalnim imenima. Na primjer, etanoat se obično naziva acetat, metanoat je format, propanoat se naziva propionat, a butanoat se naziva butirat.

Esteri su donekle topljivi u vodi jer mogu djelovati kao akceptori vodikovih veza i tvore vodikove veze. Međutim, oni ne mogu djelovati kao davatelji vodikove veze, tako da se ne udružuju. Esteri su hlapljiviji od karboksilnih kiselina usporedivih veličina, polarniji su od etera i manje polarni od alkohola. Esteri imaju voćni miris. Oni se mogu međusobno razlikovati koristeći se plinska kromatografija zbog njihove volatilnosti.

Poliesteri su važna klasa plastika, koji se sastoji od monomera povezanih esterom. Esteri male molekularne mase djeluju kao molekule mirisa i feromoni. Gliceridi su lipidi koji se nalaze u biljnom ulju i životinjskoj masti. Fosfoesi čine kralježnicu DNK. Nitratni esteri obično se koriste kao eksploziv.

Esterifikacija je naziv koji se daje svakoj kemijskoj reakciji koja tvori ester kao produkt. Ponekad se reakcija može prepoznati po voćnom ili cvjetnom mirisu koji se reakcijom oslobađa. Primjer reakcije sinteze estera je Fischerova esterifikacija u kojoj se karboksilna kiselina obrađuje alkoholom u prisutnosti dehidrirajuće tvari. Opći oblik reakcije je:

RCO₂H + R′OH ⇌ RCO₂R '+ H₂O

Reakcija je spora bez katalize. Prinos se može poboljšati dodavanjem viška alkohola, korištenjem sredstva za sušenje (poput sumporne kiseline) ili uklanjanjem vode.

Transeterifikacija je kemijska reakcija koja mijenja jedan ester u drugi. Kiseline i baze kataliziraju reakciju. Opća jednadžba reakcije je:

RCO₂R '+ CH₃OH → RCO₂CH₃ + R'OH