Život gusara bio je težak: obješeni su ako su uhvaćeni, morali su se boriti i mučiti žrtve kako bi pronašli svoje blago, a disciplina je mogla biti oštra. Gusarstvo bi se povremeno moglo isplatiti iako... ponekad veliko vrijeme! Evo deset definirajućih trenutaka iz doba piraterije.
Howell Davis bio je jedan od najpametnijih gusara u povijesti, preferirajući trikove pred nasiljem. 1718. godine, kapetan Davis odlučio je srušiti dvorac Gambia, englesku utvrdu na obali Afrike. Umjesto da napadne topovima, smislio je trik. Predstavljajući se kao bogat trgovac koji je želio kupiti robove, stekao je povjerenje zapovjednika dvorca. Pozvani u dvorac, smjestio je svoje ljude među dvorske straže i njihovo oružje. Odjednom je povukao pištolj na zapovjednika i njegovi su ljudi zauzeli dvorac bez ispaljivanja hitaca. Veseli gusari zatvorili su vojnike, popili svu alkohol u dvorcu, ispalili topove iz zabave i zabavili se sa 2000 funti srebra.
U srpnju 1718. godine britanska vlada Wooda Rogersa, čvrstog bivšeg poslanika, poslala je da zaustavi kugu piratstva na Karibima. Naravno, lokalni gusarski stražar Charles Vane morao mu je prikladno dočekati, što je i učinio: pucao je na guvernerov brod dok je ulazio u luku Nassau. Nakon što je odgodio vrijeme, kasnije te večeri Vane je poslao zapaljenu vatru nakon guvernerove zastave i ponovo pucao na njega prije nego što je krenuo u noć. Rogers bi se posljednji smijao: Vane je zarobljen za godinu dana i obješen
Port Royal.19. srpnja 1715., uragan s Floride ulovio je masivnu španjolsku flotu blaga koja se sastojala od deset galona natovarenih blagom i njihove pratnje ratnih brodova i potpuno uništena. Otprilike polovica španjolskih mornara preživjela je, oprana na obali, i oni su žurno započeli sakupljati što više razbacanog blaga. Vijesti su brzo proputovale španjolsku nesreću, a svaki je gusar na Karibima ubrzo krenuo prema obali Floride. Prvi je stigao kapetan Henry Jennings (među čijim je ljudima bio mladi perspektivni gusar po imenu Charles Vane), koji je odmah otpustio španjolski kamp za spašavanje, oduzevši srebro vrijednu 87 000 funti, a da nije ispalio metak.
Stvari su izgledale tmurno za Calicoa Jack Rackhama. On i njegovi ljudi usidrili su se u osamljenoj uvali na Kubi kako bi preuzeli zalihe kad se pojavio ogromni španjolski čamac. Španjolci su već uhvatili mali engleski tabor koji su držali jer je ilegalno bio u španjolskim vodama. Plima je bila niska, pa Španjolci nisu mogli doći do Rackhama i njegovih gusara toga dana, pa je ratni brod blokirao njegov izlaz i čekao jutro. U mrtvu noć, Rackham i njegovi ljudi odvezli su se do engleskog zarobljenog broda i tiho svladali Španjolce na brodu. Kad je jutro došlo, Španjolci su počeli eksplodirati Rackhamov stari brod, sada prazan, dok su Calico Jack i njegova posada ispružili pravo ispod nosa!
U travnju 1718. godine, Teward Edward "Blackbeard" shvatio je da se bogata luka Charlestona u osnovi ne brani. Parkirao je svoj masivni ratni brod Osveta kraljice Ane, tik ispred ulaza u luku. Ubrzo je zarobio nekoliko brodova koji ulaze ili izlaze iz luke. Blackbeard je uputio gradskim čelnicima da drži grad (kao i muškarce i žene na brodovima koje je zarobio) otkupninu. Nekoliko dana kasnije otkupnina je plaćena: škrinja s lijekovima.
Kapetan Henry Morgan, vrlo pametan gusar, jedini se na ovom popisu pojavljuje dva puta. 10. srpnja 1668. godine legendarni kapetan Morgan i mala vojska lutaka napali su španjolsku luku Portobello. Morgan i njegovih 500 ljudi brzo su svladali obranu i opljačkali grad. Nakon što je grad opljačkan, poslao je poruku španjolskom guverneru Paname, zahtijevajući otkupninu za Portobello... ili će je spaliti do temelja! Španjolci su platili, kockari su podijelili plijen i otkupninu, a Morganova reputacija najvećeg privatnika bila je zacementirana.
Sir Francis Drake imao je mnogo poznatih podviga protiv Španjolca i teško je imenovati samo jedan, ali njegovo uzimanje broda s blagom Nuestra Señora de la Concepción mora se rangirati gore na nečijoj listi. Concepción je bio moćan brod, kojeg je njegova posada prozvala "Cacafuego" (na engleskom "Fireshitter"). Blago je redovito prevozio iz Perua u Panamu, odakle će se dostavljati u Španjolsku. Drake, u svom brodu Golden Hind, uhvaćen u Koncepciju 1. ožujka 1579. godine. Predstavljajući se kao trgovac, Drake je mogao doći tik do Concepcióna prije nego što je otvorio vatru. Španjolci su bili zapanjeni i gusari su se ukrcali na njih prije nego što su znali što se događa. Drake je osvojio nagradu jedva borbom. Količina blaga na brodu bila je nevjerojatna: bilo je potrebno šest dana da se sve istovari. Kad je blago vratio u Englesku, Kraljica Elizabeta I učinio ga vitezom.
Henryju "Long Ben" Averyju je bilo suđeno da ima kratku gusarsku karijeru. U srpnju 1695., samo otprilike godinu dana nakon pobune koja je dovela do toga da on postane gusar i kupi brod, Avery je uhvatio Ganj-i-Sawai, brod s blagom Mogulski princ Indije, koje je odmah napao i otpustio. Bio je to jedan od najbogatijih progonstva u povijesti piraterije. Brod je bio opterećen bogatstvom izvan najluđih snova gusara koji su se vratili na Karibe i povukli se. Tada su Talesi govorili da je Avery svojim bogatstvom započeo vlastito kraljevstvo, ali vjerojatnije je da je izgubio novac i umro siromašan.
Godine 1669. kapetan Henry Morgan i njegovi bahati ušli su u jezero Maracaibo koje je uskim kanalom vezano uz Atlantski ocean. Proveli su nekoliko tjedana pretražujući španjolske gradove oko jezera, ali dugo su se zadržavali. Španjolski admiral pojavio se s tri ratna broda i ponovno zauzeo tvrđavu na kanalu. Morgan je bio uglavljen u kut. Morgan je tada dva puta nadmudrio svog španjolskog kolegu. Prvo je zamislio napad na španjolski flagship, ali u stvarnosti je najveći njegov brod bio napunjen prahom i raznio neprijateljski brod na dijelove. Još jedan španski brod je zarobljen, a treći je pao na zemlju i uništen. Tada se Morgan pretvarao da šalje ljude na obalu, a kad su Španjolci u tvrđavi premjestili topove da se bore protiv ove prijetnje, Morgan i njegovi brodovi jedne su noći mirno prošli kraj njega uz plimu. Morgan je pobjegao bez ogrebotine i sa svim blagom!
Bartholomew "Black Bart" Roberts bio je najveći od gusara iz zlatnog doba, i lako je vidjeti zašto. Jednog dana isplovio je s obale Brazila kada je naišao na ogromnu flotu od 42 broda koju su čuvala dva ogromna muškarca o'war, svaki od kojih je bilo pakirano 70 topova: to je bila godišnja flota portugalskog blaga. Roberts se ležerno pridružio floti i te noći zarobio jedan od brodova bez podizanja alarma. Njegovi zarobljenici istaknuli su najbogatiji brod u konvoju, a sutradan je Roberts isplovio do njega i brzo napao. Prije no što je itko znao što se događa, Robertsovi su ljudi uhvatili brod s blagom i oba broda otplovila! Snažni pratitelji su potjerali, ali nisu bili dovoljno brzi: Roberts je pobjegao.