monosaharid ili jednostavan šećer je karbohidrat to ne može biti hidrolizirani u manje ugljikohidrate. Kao i svi ugljikohidrati, monosaharid se sastoji od tri kemijska elementa: ugljen, vodik i kisik. To je najjednostavnija vrsta molekula ugljikohidrata i često služi kao osnova za formiranje složenijih molekula.
Monosaharidi uključuju aldoze, ketoze i njihove derivate. Opća kemijska formula za monosaharid je CnH2nOnili (CH2O)n. Primjeri monosaharida uključuju tri najčešća oblika: glukoza (dekstroza), fruktoza (levuloza) i galaktoza.
Ključni dijelovi: monosaharidi
- Monosaharidi su najmanja molekula ugljikohidrata. Ne mogu se razgraditi na jednostavnije ugljikohidrate, pa ih se još naziva i jednostavnim šećerom.
- Primjeri monosaharida uključuju glukozu, fruktozu, ribozu, ksilozu i manozu.
- Dvije glavne funkcije monosaharida u tijelu su skladištenje energije i kao sastavni dijelovi složenijih šećera koji se koriste kao strukturni elementi.
- Monosaharidi su kristalne krute tvari topive u vodi i obično imaju slatkast okus.
Svojstva
U čistom obliku monosaharidi su kristalni, netopljivi u vodi, bezbojni krutine. Monosaharidi imaju slatkast okus jer orijentacija OH grupe djeluje na receptor okusa na jeziku koji otkriva slatkoću. Reakcijom dehidracije dva monosaharida mogu tvoriti a disaharid, tri do deset mogu tvoriti oligosaharid, a više od deset mogu tvoriti a polisaharid.
funkcije
Monosaharidi služe dvije glavne funkcije unutar stanice. Koriste se za skladištenje i proizvodnju energije. Glukoza je posebno važna molekula energije. Energija se oslobađa kada su njezine kemijske veze razbijene. Monosaharidi se upotrebljavaju i kao građevni blokovi za stvaranje složenijih šećera, koji su važni strukturni elementi.
Struktura i nomenklatura
Kemijska formula (CH2O)n označava monosaharid ugljikov hidrat. Međutim, kemijska formula ne ukazuje na smještaj ugljikovog atoma u molekuli ili hiralnost šećera. Monosaharidi se klasificiraju na temelju broja atoma ugljika koje sadrže, položaja karbonilne skupine i njihove stereokemije.
n u kemijskoj formuli označava broj ugljikovih atoma u monosaharidu. Svaki jednostavan šećer sadrži tri ili više ugljikovih atoma. Kategorizirani su prema broju ugljika: trioza (3), tetroza (4), pentoza (5), heksoza (6) i heptoza (7). Napominjemo da su sve ove klase nazvane krajnjim koncem, što ukazuje da su ugljikohidrati. Gliceraldehid je triozni šećer. Eritroza i treoza su primjeri tetroznih šećera. Riboza i ksiloza su primjeri šećera pentoze. Najzastupljeniji jednostavni šećeri su heksozni šećeri. Oni uključuju glukozu, fruktozu, manozu i galaktozu. Sedoheptuloza i mannoheptuloza su primjeri monosaharida heptoze.
Aldoza ima više od jednog hidroksilna skupina (-OH) i karbonilna skupina (C = O) na krajnjem ugljiku, dok ketoze imaju hidroksilnu i karbonilnu skupinu povezane na drugi ugljikov atom.
Sustavi razvrstavanja mogu se kombinirati za opisivanje jednostavnog šećera. Na primjer, glukoza je aldoheksoza, dok je riboza ketoheksoza.
Linearno vs. cikličan
Monosaharidi mogu postojati kao ravnolančane (acikličke) molekule ili kao prstenovi (ciklički). Ketonska ili aldehidna skupina ravne molekule može reverzibilno reagirati s hidroksilnom skupinom na drugom ugljiku da formira heterociklički prsten. U prstenu atom kisika premošćuje dva atoma ugljika. Prstenovi načinjeni od pet atoma nazivaju se furanozni šećeri, dok su oni koji se sastoje od šest atoma u obliku piranoze. U prirodi ravnotežni oblici, furanoza i piranoza postoje u ravnoteži. Nazivanje molekule "glukozom" moglo bi se odnositi na ravnolančane glukoze, glukofuranozu, glukopiranozu ili mješavinu oblika.
Stereokemija
Monosaharidi izlažu stereokemiju. Svaki jednostavni šećer može biti u obliku D- (dekstro) ili L- (levo). D- i L- oblici su zrcalne slike međusobno. Prirodni monosaharidi su u obliku D-, dok su sintetički proizvedeni monosaharidi obično u obliku L.
Ciklični monosaharidi također prikazuju stereokemiju. -OH skupina koja zamjenjuje kisik iz karbonilne skupine može biti u jednom od dva položaja (obično izvučena iznad ili ispod prstena). Izomeri su naznačeni korištenjem prefiksa α- i β-.
izvori
- Fearon, W.F. (1949). Uvod u biokemiju (2. izd.). London: Heinemann ISBN 9781483225395.
- IUPAC (1997) Zbirka kemijske terminologije (2. izd.). Sastavio A. D. McNaught i A. Wilkinson. Blackwell znanstvene publikacije. Oxford. doi: 10.1351 / zlatna knjiga. M04021 ISBN 0-9678550-9-8.
- McMurry, John. (2008). Organska kemija (7. izd.). Belmont, Kalifornija: Thomson Brooks / Cole.
- Pigman, W.; Horton, D. (1972). "Poglavlje 1: Stereokemija monosaharida". U Pigman and Horton (ur.). Ugljikohidrati: kemija i biokemija Vol 1A (2. izd.). San Diego: Akademska štampa. ISBN 9780323138338.
- Solomon, E.P.; Berg, L.R.; Martin, D.W. (2004). Biologija. Cengage Learning. ISBN 978-0534278281.