U 19. stoljeću New York City postao je najveći američki grad kao i fascinantna metropola. Likovi poput Washington Irving, Phineas T. Barnum, Cornelius Vanderbilt, i John Jacob Astor svoja imena stekli u New Yorku. I usprkos gradskim udarima, poput grada Pet bodova slamova ili zloglasne Nacrti nemira iz 1863. godine, grad je rastao i prosperirao.
Jedne hladne prosinjske noći u 1835. izbio je požar u susjedstvu skladišta, a zimski vjetrovi uzrokovali su da se brzo širi. Uništio je veliki dio grada, a zaustavljen je tek kad su američki marinci stvorili ruševinski zid razdiranjem zgrada uz Wall Street.
Ideja koja se proteže na istočnoj rijeci činila se nemogućom, a priča o Izgradnja Brooklyn Bridgea bila je puna prepreka i tragedija. Trebalo je gotovo 14 godina, ali nemoguće je ostvareno i most se otvorio za promet 24. svibnja 1883. godine.
Budući predsjednik Theodore Roosevelt napustio je ugodan savezni post u Washingtonu kako bi se vratio u New York City i preuzeo nemoguć posao: čišćenje New York Yorka. Gradski policajci imali su reputaciju zbog korupcije, nesposobnosti i lijenosti, a Roosevelt je svu svoju osobnost usmjeravao na čišćenje sile. Nije uvijek bio uspješan, a ponekad je zamalo završio vlastitu političku karijeru, ali svejedno je izvršio legendarni utjecaj.
Jacob Riis bio je iskusni novinar koji je probio novu zemlju radeći nešto inovativno: Fotografirao je neke od najgorih slamova New Yorka u 1890-ima. Njegova klasična knjiga Kako živi druga polovica šokiralo je mnoge Amerikance kada su vidjeli kako siromašni, od kojih su mnogi nedavno stigli imigranti, žive u strašnom siromaštvu.
Krajem 1800-ih, najpoznatiji policajac u New Yorku bio je tvrd irski detektiv koji je rekao da može izvući priznanja pametnom metodom koju je nazvao "trećim stupnjem". Detektiv Thomas Byrnes vjerojatno je dobio više priznanja od premlaćivanja osumnjičenih nego što ih je nadmašio, ali njegov je ugled postao pametan slutnja. Vremenom su ga pitanja o njegovim osobnim financijama izbacila s posla, ali ne prije nego što je promijenio policijski posao u cijeloj Americi.
Pet bodova bila je legendarna sirotinja u New Yorku u 19. stoljeću. Bila je poznata po kockarnicama, nasilnim salonima i kućama prostitucije.
Ime Pet točaka postalo je sinonim za loše ponašanje. A kad je Charles Dickens prvi put otputovao u Ameriku, New Yorkeri su ga odveli da vidi kvart. Čak je i Dickens bio šokiran.
Pisac Washington Irving rođena je 1783. na donjem Manhattanu i najprije bi stekla slavu kao autorica Povijest New Yorka, objavljeno 1809. Irvingova knjiga bila je neobična, kombinacija mašte i činjenice koja je predstavila veličanstvenu verziju rane povijesti grada.
Irving je veći dio svog odraslog života proveo u Europi, ali često je povezan s rodnim gradom. Zapravo, nadimak "Gotham" za New York City potječe od Washingtona Irvinga.
1890-ih jedan od najbogatijih ljudi u Americi, Russell Sage, vodio ured u blizini Wall Streeta. Jednog dana tajnoviti posjetitelj ušao je u njegov ured tražeći novac. Čovjek je detonirao snažnu bombu koju je nosio u torbi i uništavao ured. Kadulja je nekako preživjela i priča je odatle postala bizarnija. Bomba, kasnije identificirana kao Henry L. Norcross iz Bostona raznio se na komade, ali glava mu je ostala neoštećena i tako su ga roditelji mogli prepoznati. Kadulje je tužio činovnik, William R. Laidlaw koji ga je optužio da ga koristi kao štit protiv eksplozije. Sage je to negirao i na kraju pobijedio na sudovima.
John Jacob Astor stigao u New York City iz Europe odlučan da se posluje. I početkom 19. stoljeća Astor je postao najbogatiji čovjek u Americi, dominirajući u trgovini krznom i kupujući ogromne tragove newyorških nekretnina.
Jedno vrijeme je Astor bio poznat kao "stanodavac u New Yorku", a John Jacob Astor i njegovi nasljednici imali bi veliki utjecaj na budući smjer rastućeg grada.
Jedan od najutjecajnijih Njujorčana i Amerikanaca 19. stoljeća Horace Greeley, sjajan i ekscentrični urednik njujorške Tribune. Greeleyev doprinos novinarstvu je legendaran, a njegova su mišljenja imala velik utjecaj među vođama nacije kao i njenim običnim građanima. I sjetio se, naravno, po čuvenoj frazu: "Idi na zapad, mladiću, idi na zapad."
Cornelius Vanderbilt rođen je na otoku Staten 1794. godine i kao tinejdžer je počeo raditi na malim brodovima koji su prevozili putnike i proizvodili se preko luke New York. Njegova predanost radu postala je legendarna, a on je postupno stekao flotu parnih brodova i postao poznat kao "The Commodore".
Kanal Erie nije se nalazio u New Yorku, ali kako je povezao rijeku Hudson i Velika jezera, New York City je učinio ulaz u unutrašnjost Sjeverne Amerike. Nakon otvaranja kanala 1825. New York je postao najvažnije središte trgovine na kontinentu, a New York je postao poznat kao Empire State.
Kroz veći dio 1800-ih, New Yorkom je dominirao politički stroj poznat kao Tammany Hall. Iz skromnih korijena kao društvenog kluba, Tammany je postao neizmjerno moćan i bio je žarište legendarne korupcije. Čak su i gradonačelnici grada preuzeli upute od čelnika Tammany Halla, koji je uključivao i zloglasne William Marcy Tweed "Gazda".
Dok je Tweed Ring na kraju procesuiran, a šef Bond Tweed umro je u zatvoru, organizacija poznata kao Tammany Hall zapravo je bila odgovorna za izgradnju velikog dijela New Yorka.
Nadbiskup John Hughes bio je irski imigrant koji je ušao u svećeništvo, radeći kroz sjemenište radeći kao vrtlar. Na kraju je dodijeljen New Yorku i postao je moćnik gradske politike, jer je jedno vrijeme bio nesporni vođa rastućeg irskog stanovništva u gradu. Čak je i predsjednik Lincoln pitao njegov savjet.