Shakespeare redovno koristi ovu konvenciju kako bi ženskom liku pružio više slobode u a restriktivno društvo za žene. Ženski lik odjeven kao muškarac može se slobodnije kretati, slobodnije govoriti i koristiti svoju duhovitost i inteligenciju za prevladavanje problema.
I drugi znakovi prihvaćaju njihov savjet spremniji nego ako s tom osobom razgovaraju kao sa 'Žena'. Žene su uglavnom radile kako im je rečeno, dok su žene obučene kao muškarci u stanju manipulirati vlastitim budućnost.
Čini se da Shakespeare prilikom ove konvencije sugerira da su žene vjerodostojnije, genijalnije i pametnije nego što im je zaslužna za Elizabetanska Engleska.
Portia je jedna od najimpresivnijih žena dok je odjevena kao muškarac. Pametna je koliko i lijepa. Bogata nasljednica, Portia je vezana voljom svog oca da se uda za čovjeka koji otvori ispravni kovčeg iz tri odabrane opcije; ona se na kraju može oženiti svojom pravom ljubavlju Bassanio koja slučajno otvori ispravan kovčeg nakon što ju je nagovorila da odvoji svoje vrijeme prije nego što odabere lijes. Ona također pronalazi rupe u zakonu volje da to omogući.
Na početku predstave Portia je virtualni zatvorenik u vlastitom domu, pasivno čeka da udvarač odabere pravu kutiju bez obzira da li mu se sviđa ili ne. Ne vidimo domišljatost u njoj što bi je na kraju oslobodilo. Kasnije se odijeva kao Mladi činovnik zakona, čovjek.
Kad svi ostali likovi ne uspiju spasiti Antonija, ona ulazi i govori Shylock da može imati kilogram mesa, ali prema zakonu ne može proliti kapljicu Antoniove krvi. Ona pametno koristi zakon kako bi zaštitila najboljeg prijatelja svog budućeg muža.
Očajno, Bassanio odvaja Portijin prsten. Međutim, on to zapravo daje Portiji koji se odjenuo poput liječnika. Na kraju predstave ona ga pretuče zbog toga i čak sugerira da je preljubnički: "Jer uz ovaj prsten liječnik je ležao sa mnom" (Akt 5, scena 1).
To je stavlja u poziciju moći i ona mu govori da je nikada više ne daje. Naravno, ona je bila liječnik pa će ona "ležati" tamo gdje je on, ali Bassanio je blaga prijetnja da joj više ne da prsten. Njeni prekrivači pružili su joj svu tu snagu i slobodu da pokaže svoju inteligenciju.
Rosalind je duhovita, pametna i snalažljiva. Kad je njen otac, vojvoda stariji protjeran, odluči preuzeti kontrolu nad svojom sudbinom na izletu u šumu Ardena.
Odijeva se kao Ganymede i predstavlja se kao učiteljica u "načine ljubavi", Orlando je nabrajala kao svog učenika. Orlando je čovjek kojeg voli i odjeven kao muškarac ona ga može oblikovati u ljubavnika kojeg želi. Ganymede je u stanju naučiti druge likove kako voljeti i tretirati druge i općenito čini svijet boljim mjestom.
Zaljubljuje se u Orsino, Orsino se udvara Oliviji, ali Olivia se brzo zaljubljuje u Cesario i tako stvara zaplet za predstavu. Viola ne može reći Orsinu da je ona u stvari žena ili Olivia da ne može biti s Cesariom jer on u stvari ne postoji. Kad se Viola na kraju otkrije kao žena, Orsino shvati da je voli i mogu biti zajedno. Olivia se udaje za Sebastiana.
Na ovom popisu Viola je jedini lik čija je situacija zaista otežana zbog njezina prerušavanja. Nailazi na ograničenja za razliku od sloboda koje uživaju Portia i Rosalind.
Kao muškarac, ona je u mogućnosti ostvariti bliži i prisniji odnos s muškarcem za kojeg se želi oženiti, puno više nego kad bi mu se približila kao ženi. Kao rezultat toga, znamo da ima veće šanse da uživa u sretnom braku.