Stoljetni rat, borio se 1337-1453., Vidio je da se Engleska i Francuska bore za francusko prijestolje. Počevši kao dinastički rat u kojem Engleza Edwarda III Pokušavši podnijeti svoje pravo na francusko prijestolje, Stogodišnji rat je također vidio kako engleske snage pokušavaju povratiti izgubljene teritorije na kontinentu. Iako u početku uspješni, engleske pobjede i dobici polako su poništavani kako se francuska odlučnost pojačala. Stoljetni rat doživio je uspon dugačak luk i pad montiranog viteza. Pomažući pokretanju koncepata engleskog i francuskog nacionalizma, rat je također uočio eroziju feudalnog sustava.
Glavni uzrok Stogodišnjeg rata bila je dinastička borba za francusko prijestolje. Nakon smrti Filipa IV i njegovih sinova Luja X, Filipa V i Karla IV., Dinastija Kapetana je završila. Kako nije postojao izravni muški nasljednik, Edward III iz Engleske, unuk Filipa IV, njegova kćerka Isabella, potvrdio je svoj zahtjev za prijestoljem. To je odbacilo francusko plemstvo koje je preferiralo nećaka Filipa IV., Filipa Valoiskog. Krunisan Filip VI 1328., poželio je da se Edward pokloni njemu zbog vrijedne fešte Gascona. Iako otporan na to, Edward je popustio i priznao Filipa za kralja Francuske 1331. u zamjenu za stalnu kontrolu nad Gaskonom. Pritom je oduzeo svoje opravdano potraživanje prijestolja.
Godine 1337. Filip VI opozvao je vlasništvo nad Edcanom III nad Gaskonom i počeo racije na engleskoj obali. Kao odgovor, Edward je potvrdio svoje zahtjeve za francuskim prijestoljem i započeo je sklapanje saveza s plemićima Flandrije i Niskih zemalja. U 1340, on je osvojio presudnu pomorsku pobjedu na Sluys što je Engleskoj davalo kontrolu nad Kanalom za vrijeme rata. Šest godina kasnije Edward je s vojskom sletio na poluotok Cotentin i zarobio Caen. Napredujući prema sjeveru, srušio je Francuze na Bitka kod Crécyja i zarobio Calais. Prolaskom vlč Crna smrt, Engleska je nastavila ofenzivu 1356. i porazila Francuze na Poitiers. Borbe su završile Brétignyjim ugovorom iz 1360. godine kojim je Edward stekao značajnu teritoriju.
Preuzimajući prijestolje 1364., Charles V radio je na obnovi francuske vojske i obnovio je sukob pet godina kasnije. Francusko bogatstvo počelo se poboljšavati kako Edward i njegov sin Crni princ zbog bolesti nisu bili u mogućnosti voditi kampanje. To se poklopilo s usponom Bertranda du Guesclina koji je počeo nadzirati nove francuske kampanje. Koristeći Fabijanova taktika, oporavio je velike količine teritorija izbjegavajući bitke s Englezima. 1377. Edward je otvorio mirovne pregovore, ali umro je prije nego što su zaključeni. Pratio ga je Charles 1380. godine. Kako su obojica zamijenili maloljetne vladare u Ričardu II. I Karlu VI., Engleska i Francuska pristale su na mir 1389. godine Leulinghemskim ugovorom.
Nekoliko godina nakon mira došlo je do nemira u obje zemlje nakon što ih je svrgnuo Richard II Henrik IV godine 1399. i Karlo VI obolio od mentalne bolesti. Dok je Henry želio pripremiti kampanje u Francuskoj, problemi sa Škotskom i Walesom spriječili su ga da krene naprijed. Rat je obnovio njegov sin Henrik V godine 1415. kada je engleska vojska sletila i zarobila Harfleur. Kako je bilo kasno u godini za marširanje na Pariz, on je krenuo prema Calaisu i ostvario suvišnu pobjedu na Bitka kod Agincourt-a. Tijekom sljedeće četiri godine zarobio je Normandiju i veći dio sjeverne Francuske. Susrevši se s Charlesom 1420. godine, Henry je pristao na Trojanski ugovor kojim je pristao oženiti kćer francuskog kralja i nasljednike naslijediti na francuskom prijestolju.
Iako su ga ratificirali General Estates, ovaj je sporazum odbio od plemića plemića poznatih kao Armagnaci koji su podržavali sina Karla VI., Karla VII, i nastavili rat. Godine 1428. Henry VI., Koji je šest godina ranije zauzeo prijestolje zbog očeve smrti, usmjerio je svoje snage na polaganje opsada Orléansa. Iako su Englezi u opsadi stekli prednost, poraženi su 1429. godine nakon dolaska Joanke Arc. Tvrdeći da ju je Bog odabrao za vodstvo Francuza, vodila je snage do niza pobjeda u dolini Loire, uključujući i Patay. Joanovi napori omogućili su da se Karlo VII okruni u Reimsu u srpnju. Nakon njenog uhićenja i pogubljenja sljedeće godine, francuski napredak usporio je.
Postupno gurajući Engleze natrag, Francuzi su zauzeli Rouen 1449. i godinu dana kasnije porazili su ih kod Formignyja. Engleski napori da se održi rat ometali su sukobi Henryja VI., Zajedno s borbom za vlast između jorškog vojvode i grofa Somerseta. 1451. Karlo VII zarobio je Bordeaux i Bayonne. Prisiljen na djelovanje, Henry je poslao vojsku u regiju, ali na njoj je poražen Castillon 1453. godine. Ovim porazom Henry je bio primoran napustiti rat kako bi se bavio problemima u Engleskoj koji bi u konačnici rezultirali s Ratovi ruža. Stoljetni rat je vidio da se engleski teritorij na kontinentu svodi na Pale Calais, dok se Francuska kretala prema ujedinjenoj i centraliziranoj državi.