Glavni grad Portorika, San Juan svrstao se visoko na listu najstarijih gradova u Novom svijetu, a rani istraživači osnovali su tamošnje naselje 15 godina nakon Kolumbovo prvo monumentalno putovanje. Grad je bio poprište mnogih povijesnih događaja, od pomorskih bitaka do gusarski napadi. Moderni San Juan, sada top karipsko turističko odredište, obuhvaća svoju dugu i fascinantnu povijest.
Rana nagodba
Prvo naselje na otoku Portoriku bila je Caparra, osnovana 1508. godine Juan Ponce de León, španjolski istraživač i konkvistador najbolje pamtim po svojoj kihti potraga za pronalaskom Fontane mladosti na Floridi u 16. stoljeću. Međutim, Caparra je smatrana nepodobnom za dugotrajno naseljavanje, a stanovnici su se uskoro preselili na otok na maloj istočnoj udaljenosti, na današnje mjesto Starog San Juana.
Uspon na važnost
Novi grad San Juan Batista de Portoriko brzo je postao poznat po dobroj lokaciji i luci, a dobio je značaj u kolonijalnoj upravi. Alonso Manso, prvi biskup stići u Ameriku, postao biskup Portorika 1511. godine. San Juan postao je prvo crkveno sjedište Novog svijeta i služio je kao prva baza za inkviziciju. Do 1530. godine, jedva 20 godina od osnivanja, grad je podržao sveučilište, bolnicu i knjižnicu.
Piratstvo
Španjolski suparnik brzo je upozorio španjolske rivale u Europi. Prvi napad na otoku dogodio se 1528. godine, kada su Francuzi razorili nekoliko okolnih naselja, ostavljajući netaknutu samo San Juan. Španjolske trupe započele su gradnju San Felipe del Morro, strašan dvorac 1539. godine. Sir Francis Drake i njegovi su ljudi napali otok 1595., ali su zadržani. 1598., međutim, George Clifford i njegova snaga engleskih privatnika uspjeli su zauzeti otok, ostajući nekoliko mjeseci prije bolesti i lokalnog otpora. To je bio jedini put kad je dvorac El Morro ikad zarobila invazijska sila.
17. i 18. stoljeće
San Juan je nešto odbacio nakon prvobitne važnosti jer su bogatiji gradovi poput Lime i Mexico Cityja uspijevali pod kolonijalnom upravom. Međutim, on je i dalje služio kao strateško vojno mjesto i luka, a otok je proizveo značajne usjeve šećerne trske i đumbira. Također je postala poznata po uzgoju finih konja koje su cijenili španjolski konkvistadori koji su vodili kampanju na kopnu. Nizozemski gusari napali su 1625. godine zauzevši grad, ali ne i tvrđavu. 1797. britanska flota od oko 60 brodova pokušala je preuzeti San Juan, ali nije uspjela u onome što je na otoku poznato kao "Bitka za San Juan".
19. stoljeće
Portoriko, kao mala i relativno konzervativna španjolska kolonija, nije sudjelovao u pokretima za neovisnost s početka 19. stoljeća. Kao vojske od Simon Bolívar i Jose de San Martín proputovali su se Južnom Amerikom oslobađajući nove nacije, kraljevske izbjeglice odane španjolskoj kruni su se slijevale u Portoriko. Liberalizacija nekih španjolskih politika - poput davanja slobode vjeroispovijesti u koloniji 1870. godine, potaknula je imigraciju iz drugih dijelova svijeta, a Španjolska se na Portoriko zadržala do 1898.
Grad San Juan odigrao je manju ulogu u spomenutom polju Španjolsko-američki rat, koji je izbio početkom 1898. Španjolci su učvrstili San Juan, ali nisu predviđali američku taktiku spuštanja trupa na zapadni kraj otoka. Budući da se mnogi Portorikanci nisu protivili promjeni uprave, otok se u osnovi predao nakon nekoliko sukoba. Portoriko je Amerikancima ustupljen pod uvjetima iz Pariškog ugovora kojim je okončan španjolsko-američki rat. Iako su San Juan neko vrijeme bombardirali američki ratni brodovi, grad je pretrpio relativno malu štetu tijekom sukoba.
20. stoljeće
Prvih nekoliko desetljeća pod američkom vladavinom grad je bio miješan. Iako se razvila neka industrija, niz uragana i Velika depresija imalo je dubok utjecaj na ekonomiju grada i otoka uopće. Mračna ekonomska situacija dovela je do malog, ali odlučnog pokreta za neovisnost i do velikog iseljavanja s otoka. Većina emigranata iz Portorika u četrdesetim i pedesetim godinama 20. stoljeća otišla je u New York u potrazi za boljim radnim mjestima; još uvijek živi dom velikog broja građana Portorikanca. Američka vojska iselila se iz dvorca El Morro 1961. godine.
San Juan danas
San San Juan danas zauzima svoje mjesto među top turističkim destinacijama na Karibima. Stari San Juan je temeljito obnovljen, a znamenitosti poput dvorca El Morro privlače veliku gužvu. Amerikanci koji traže karipski odmor vole putovati u San Juan, jer im ne treba putovnica: tamo je američko tlo.
1983. godine stara gradska obrana, uključujući dvorac, proglašena je svjetskom baštinom. Stari dio grada dom je mnogih muzeja, obnovljenih zgrada iz kolonijalnih doba, crkava, samostana i još mnogo toga. U blizini grada postoje odlične plaže, a kvart El Condado dom je vrhunskih letovališta. Turisti mogu doći do nekoliko zanimljivih područja u roku od nekoliko sati od San Juana, uključujući prašume, špiljski kompleks i mnoge druge plaže. To je i službeno matično pristanište mnogih većih brodova za krstarenje.
San Juan je također jedna od najvažnijih luka na Karibima i ima postrojenja za rafiniranje nafte, preradu šećera, pivarstvo, lijekove i još mnogo toga. Naravno, Portoriko je poznat po svom rumu, čiji se veći dio proizvodi u San Juanu.