Makao, lučki grad i pripadajući otoci na jugu Kina, samo zapadno od Hong Kong, ima pomalo sumnjivu čast biti i prva i posljednja europska kolonija na kineskom teritoriju. Portugalci su kontrolirali Macau od 1557. do 20. prosinca 1999. godine. Kako je maleni, daleki Portugal završio sa zalogajem Ming Kina, i drži se kroz cjelinu Qing Era pa do zore dvadeset prvog stoljeća?
Portugal je bio prva europska zemlja čiji su mornari uspješno putovali oko vrha Afrike i do korita Indijskog oceana. Do 1513. portugalski kapetan Jorge Alvares stigao je do Kine. Portugalu su bila potrebna još dva desetljeća da dobiju dozvolu od cara Minga da sidri trgovačke brodove u lukama oko Makaoa; Portugalski trgovci i mornari morali su se svake večeri vraćati na svoje brodove, a na kineskom tlu nisu mogli sagraditi nikakve građevine. Kina je 1552. godine Portugalcima odobrila dozvolu za izgradnju spremišta za sušenje i skladištenje za svoju trgovačku robu na području koje je sada nazvano Nam Van. Napokon, 1557. godine Portugal je dobio dozvolu za osnivanje trgovačkog naselja u Makau. Trebalo je gotovo 45 godina pregovaranja po inču, ali Portugalci su napokon imali pravo uporište na jugu Kine.
Međutim, ovo uporište nije besplatno. Portugal je vladi u Pekingu platio godišnju svotu od 500 talova srebra. (To je oko 19 kilograma, ili 41,5 funti, trenutna vrijednost otprilike 9 645 američkih dolara.) Zanimljivo, Portugalac na to su gledali kao najam za plaćanje najma između jednakih, ali kineska vlada je smatrala da je plaćanje danak Portugal. Taj nesklad oko prirode odnosa između strana doveo je do čestih portugalskih pritužbi da su ih Kinezi tretirali s prezirom.
U lipnju 1622. Nizozemci su napali Macau, nadajući se da će ga uhvatiti od Portugala. Nizozemci su Portugalce već izbacili iz svega što je sada Indonezija osim Istočni Timor. Do tog trenutka Makao je imao oko 2.000 državljana Portugala, 20.000 kineskih državljana i oko 5.000 afričkih robova, koje su Portugalci doveli u Macau iz svojih kolonija u Angoli i Mozambiku. Upravo su Afrikanci odbili nizozemski napad; nizozemski časnik izvijestio je da su "naši ljudi vidjeli vrlo malo Portugalaca" tijekom bitke. Ova uspješna obrana Angolanaca i Mozambičana zaštitila je Macau od daljnjeg napada drugih europskih sila.
Dinastija Ming pala je 1644. godine, aManchu Dinastija Qing preuzela je vlast, ali ova promjena režima malo je utjecala na portugalsko naselje u Makau. Sljedeća dva stoljeća život i trgovina neprekidno su se odvijali u užurbanom lučkom gradu.
Pobjede Britanije u Opijumski ratovi (1839–42 i 1856–60) pokazao je, međutim, da je Qingova vlada izgubila velik utjecaj pod pritiskom europskog napada. Portugal je jednostrano odlučio zauzeti dva dodatna otoka u blizini Macaua: Taipa 1851. i Coloane 1864. godine.
Do 1887. Britanija je postala tako moćan regionalni igrač (iz svoje baze u obližnjem Hong Kongu) da je mogla suštinski diktirati uvjete sporazuma između Portugala i Qinga. 1. prosinca 1887. "kinesko-portugalski ugovor o dobrobiti i trgovini" prisilio je Kinu da Portugalu da pravo na "vječno okupacije i vlade "Makaoa, istovremeno sprečavajući Portugal da prodaje ili trguje bilo kojom drugom stranom vlast. Britanija je inzistirala na toj odredbi, jer je njena suparnica Francuska bila zainteresirana za trgovinu Brazzaville Kongo za portugalske kolonije Gvineju i Makao. Portugal više nije morao plaćati najam / danak za Macau.
Dinastija Qing napokon je pala 1911.-12., ali opet je promjena u Pekingu malo utjecala na jug Makaua. za vrijeme Drugi Svjetski rat, Japan je zauzeo savezničke teritorije u Hong Kongu, Šangaju i drugdje u obalnoj Kini, ali ostavio je neutralan Portugal zadužen za Makao. Kada Mao Zedong a komunisti su pobijedili u Kineskom građanskom ratu 1949., otkazali su Ugovor o ljubaznosti i trgovini s Portugalom kao nejednak ugovor, ali nije učinio ništa drugo u vezi s tim.
Do 1966., međutim, kineski narod Macaua dosadio je portugalskoj vladavini. Dijelom nadahnuta Kulturna revolucija, započeli su niz prosvjeda koji su se ubrzo razvili u nerede. Pobuna 3. prosinca rezultirala je sa šest smrtnih slučajeva i preko 200 ozlijeđenih; sljedećeg mjeseca, portugalska je diktatura uputila službeno izvinjenje. S tim je pitanje Makao još jednom odloženo.
Tri prethodne promjene režima u Kini imale su mali utjecaj na Macau, ali kada je portugalski diktator pao 1974. godine, nova vlada u Lisabonu odlučila se riješiti svog kolonijalnog carstva. Do 1976. Lisabon se odrekao zahtjeva za suverenošću; Makao je sada bio "kineski teritorij pod portugalskom upravom." Godine 1979, jezik je izmijenjen u "kineski teritorij pod privremenom portugalskom upravom". Konačno, 1987. vlade u Lisabonu i Pekingu složile su se da Macau postane posebna upravna jedinica unutar Kine, s relativnom autonomijom kroz najmanje 2049. 20. prosinca 1999. godine Portugal je Macau službeno vratio u Kinu.
Portugal je bio "prvi u, zadnji izlazak" europskih sila u Kini i velikom dijelu svijeta. U slučaju Makaoa, prijelaz na neovisnost protekao je glatko i prosperitetno - za razliku od ostalih bivših portugalskih gospodarstava u Istočnom Timoru, Angoli i Mozambiku.