Kako djeluje hiralnost amino kiselina

Aminokiseline (osim za glicin) imaju kiralni ugljikov atom pored karboksilna skupina (CO2-). Ovaj kiralni centar omogućava stereoizomerizam. Aminokiseline tvore dva stereoizomera koji su međusobno zrcalne slike. Konstrukcije se međusobno ne mogu jednostavno prilagoditi, baš kao ni na lijevoj i desnoj ruci. Te zrcalne slike nazivaju se enantiomeri.

Postoje dva važna nomenklaturna sustava za enantiomere. D / L sustav temelji se na optičkoj aktivnosti i odnosi se na latinske riječi desni za pravo i laevus za lijevu, što odražava lijevu i desničarsku kemijsku strukturu. Aminokiselina s konfiguracijom dekstra (dekstrorotarna) bila bi imenovana s (+) ili D prefiksom, kao što je (+) - serin ili D-serin. Aminokiselina koja ima konfiguraciju laevusa (levorotarna) prefaksirala bi se sa (-) ili L, poput (-) - serina ili L-serina.

Evo koraka za utvrđivanje je li aminokiselina D ili L enantiomer:

1. Nacrtajte molekulu kao Fischerova projekcija s grupom karboksilne kiseline na vrhu i bočnim lancem na dnu. (The
   instagram viewer
   aminska skupina neće biti na vrhu ili na dnu.)
2. Ako se aminska skupina nalazi s desne strane ugljikovog lanca, spoj je D. Ako je aminska skupina na lijevoj strani, molekula je L.
3. Ako želite nacrtati enantiomer određene aminokiseline, jednostavno nacrtajte njenu zrcalnu sliku.

N / R oznaka je slična, gdje R označava latinski rectus (desno, pravilno ili ravno), a S znači latinski zlokoban (lijevo). R / S imenovanje slijedi Cahn-Ingold-Prelog pravila:

1. Pronađite kiralno ili stereogeno središte.
2. Dodijelite prioritet svakoj skupini na temelju atomskog broja atoma pričvršćenog u središte, gdje je 1 = visok, a 4 = nizak.
3. Odredite prioritetni smjer za ostale tri skupine, u redoslijedu od visokog do niskog prioriteta (1 do 3).
4. Ako je poredak u smjeru kazaljke na satu, tada je središte R. Ako je nalog u smjeru suprotnom od kazaljke na satu, tada je središte S.

Iako se većina kemije prebacila na (S) i (R) oznake za apsolutnu stereokemiju enantiomera, aminokiseline se najčešće nazivaju pomoću (L) i (D) sustava.

Sve aminokiseline koje se nalaze u proteinima nalaze se u L-konfiguraciji oko kiralnog atoma ugljika. Izuzetak je glicin jer u alfa ugljiku ima dva atoma vodika, koji se ne mogu razlikovati jedan od drugog osim putem radioizotopskog označavanja.

D-aminokiseline se prirodno ne nalaze u proteinima i nisu uključene u metaboličke puteve eukariotskih organizama, iako su važne u strukturi i metabolizmu bakterija. Na primjer, D-glutaminska kiselina i D-alanin su strukturne komponente određenih staničnih zidova bakterija. Vjeruje se da bi D-serin mogao djelovati kao moždani neurotransmiter. D-aminokiseline, gdje postoje u prirodi, proizvode se post-translacijskim modifikacijama proteina.

Što se tiče (S) i (R) nomenklature, gotovo sve aminokiseline u proteinima su (S) na alfa ugljiku. Cistein je (R), a glicin nije kiralni. Razlog zašto je cistein drugačiji je taj što ima atom sumpora na drugom položaju bočnog lanca, koji ima veći atomski broj od onog u skupinama na prvom ugljiku. Slijedom odredbe o imenovanju, to čini molekulu (R), a ne (S).