Iz naše perspektive 21. stoljeća, najgori vojni porazi drevnog Rima moraju uključivati one koji su promijenili put i napredak moćno Rimsko Carstvo. Sa stajališta drevne povijesti, oni uključuju i one koje su sami Rimljani držali do kasnijih generacija kao priče upozorenja, kao i one koje su ih ojačale. U tu su kategoriju rimski povjesničari uvrstili priče o gubicima koji su nanijeli najviše zbog ogromnog broja smrti i zarobljavanja, ali i ponižavajućih vojnih neuspjeha.
Bitka kod Allije (poznata i kao galska katastrofa) prijavljena je u Livyju. Dok su bili u Klusiju, rimski izaslanici uzeli su oružje, kršeći ustaljeni zakon naroda. U onome što je Livy smatrao pravednim ratom, Gali osvetio se i otpustio napušteni grad Rim, nadvladavši mali garnizon na Capitolinu i zahtijevajući veliku otkupninu u zlatu.
Dok su Rimljani i Gali pregovarali o otkupnini, Marcus Furius Camillus pojavio se s vojskom i zbacili su Galije, ali (privremeni) gubitak Rima bacio je sjenu na romansko-galske odnose sljedećih 400 godine.
Također je u Livyju prijavljeno da je bitka kod Caudine Forks bila ponižavajući poraz. Rimski konzuli Veturius Calvinus i Postumius Albinus odlučili su upasti u Samnium 321. godine prije Krista, ali su planirali loše, odabirom pogrešne rute. Put je vodio uskim prolazom između Kaudija i Kalatije, gdje je samnitski general Gavije Pontius zarobio Rimljane, prisiljavajući ih na predaju.
Prema redoslijedu, svaki čovjek u Rimska vojska sustavno je bio podvrgnut ponižavajućem ritualu, prisiljen je "proći ispod jarma" (passum sub iugum na latinskom), tijekom kojih su se skidali goli i morali proći ispod jarma oblikovanog od koplja. Iako je malo njih ubijeno, to je bila zapažena i vidljiva katastrofa, koja je rezultirala ponižavajućom predajom i mirovnim sporazumom.
Tijekom svojih dugogodišnjih kampanja na talijanskom poluotoku, vođa vojnih snaga u Kartaga Hannibal je rimskim snagama nanio lomljiv poraz nakon što je razbio. Iako nikad nije marširao na Rim (shvaćen kao taktička greška sa njegove strane), Hannibal pobijedio je u bitki kod Cannaeja u kojoj se borio i porazio najveću rimsku terensku vojsku.
Prema piscima poput Polybiusa, Livyja i Plutarcha, Hannibalove manje snage ubile su između 50.000 i 70.000 muškaraca i zarobile 10.000. Gubitak je prisilio Rim da potpuno razmisli o svim aspektima svoje vojne taktike. Bez Cannaeja nikada ne bi bilo rimskih legija.
Cimbri i Teutoni bili su germanska plemena koja su kretala svoje baze između nekoliko dolina u Galiji. Poslali su izaslanike u Senat u Rimu tražeći zemlju uz Rajnu, zahtjev koji je odbijen. Godine 105. prije Krista, vojska Cimbrija kretala se niz istočnu obalu Rone do Aruasia, najudaljenijeg rimskog ispostave u Galiji.
U Arausio, konzul Cn. Mallius Maximus i prokonzul Q. Servilius Caepio imao je vojsku od oko 80.000, a 6. listopada 105. godine prije Krista dogodile su se dvije odvojene zaruke. Caepio je bio prisiljen natrag u Rhone, a neki su njegovi vojnici morali plivati u punom oklopu da bi uspjeli pobjeći. Livy citira tvrdnju analitičara Valerija Antiasa da je ubijeno 80 000 vojnika i 40 000 slugu i sljedbenika u logoru, mada je to vjerojatno pretjerivanje.
5454. godine prije Krista, the Triumvir Marcus Licinius Crassus neka nesmotrena i neprovocirana invazija na Parthia (moderna Turska). Parthski kraljevi su otišli u znatnoj mjeri da izbjegnu sukob, ali politička pitanja u rimskoj državi to su prisilila. Rim su vodile tri konkurentne dinastije, Crassus, Pompey i Cezar, a svi su bili naklonjeni stranim osvajanjima i vojnoj slavi.
Na Carrhaeu su srušene rimske snage, a Crassus je ubijen. S Kresovom smrću konačno je suočavanje Cezara i Pompeja postalo neizbježno. Prelaz preko Rubicona nije bio mrtvačnica Republike, već Crassova smrt u Carrhaeju.
U šuma Teutoburg, tri legije pod guvernerom Germanije Publije Quinctilius Varus i njihovi civilni vješalici u zasjedi su i gotovo izbrisali navodno prijateljske Cherusci koje je vodio Arminius. Varus je, kako se izvješćuje, bio arogantan i okrutan i gonio je teške poreze na germanska plemena.
Izvještavalo se da je ukupni rimski gubitak iznosio između 10 000 i 20 000, ali katastrofa je značila da se granica koalirala na Rajnu, a ne na Elbi kako je planirano. Ovaj poraz označio je kraj svake nade u rimsko širenje preko Rajne.
Goti su 376. godine pustili Rim kako bi im omogućili da pređu Dunav kako bi uspjeli pobjeći od uskraćivanja Hule Atille. Valens, sa sjedištem u Antiohiji, vidio je priliku za stjecanje novih prihoda i izdržljive trupe. Pristao je na potez, a 200.000 ljudi prešlo je preko rijeke u Carstvo.
Masivna migracija, međutim, rezultirala je nizom sukoba izgladnjelog germanskog naroda i rimske uprave koja neće hraniti ili rastjerati ove ljude. 9. kolovoza 378. CE, vojska Gota na čelu s Fritigernom ustao i napao Rimljane. Valens je ubijen, a njegova vojska doselila je doseljenike. Dvije trećine istočne vojske ubijeno je. Ammianus Marcellinus nazvao ga je "početkom zla za Rimsko carstvo tada i poslije".
Do 5. stoljeća prije Krista, Rimsko carstvo je u potpunosti propadlo. Kralj visigota i barbar Alaric bio je kralj, a pregovarao je o postavljanju jednog svog, Priscusa Attalusa, za cara. Rimljani su ga odbili primiti i napao je Rim 24. kolovoza 410. godine prije Krista.
Napad na Rim bio je simbolično ozbiljan, zbog čega je Alaric oprostio grad, ali Rim više nije bio politički središnji i smenjivanje nije bilo mnogo rimskog vojnog poraza.