Rođen u Leesylvaniji u blizini Dumfriesa, VA, 29. siječnja 1756., Henry Lee III. Bio je sin Henryja Leeja II i Lucy Grymes Lee. Član istaknute obitelji Virginije, Leejev otac bio je drugi rođak Richarda Henryja Leeja koji je kasnije obnašao dužnost predsjednika Kontinentalnog kongresa. Stekavši rano obrazovanje u Virginiji, Lee se preselio na sjever kako bi pohađao koledž New Jersey (Princeton), gdje je stekao diplomu iz klasičnih studija.
Diplomirajući 1773. godine, Lee se vratio u Virginiju i započeo pravnu karijeru. Taj se pothvat pokazao kratkotrajnim, jer se Lee brzo počeo baviti vojnim pitanjima nakon toga Bitke za Lexington i Concord i početak Američka revolucija u travnju 1775. Slijedeće godine je otputovao u Williamsburg, a tražio je mjesto u jednoj od novih pukovnija Virginije koja je formirana za službu u kontinentalnoj vojsci. Naređen kao kapetan 18. lipnja 1775., Lee je vodio 5. bataljon lake konjice pukovnika Theodoricka Blanda. Nakon što je proveo jesensko opremanje i obuku, jedinica se premjestila na sjever i pridružila se
General George Washingtonvojske u siječnju 1776.Marširanje s Washingtonom
Uključena u kontinentalnu vojsku u ožujku, jedinica je preimenovana u 1. kontinentalne lagane zmajeve. Ubrzo nakon toga, Lee i njegova postrojba uglavnom su počeli djelovati neovisno od Blandovog zapovjedništva i vidjeli službu u New Jerseyu i istočnoj Pennsylvaniji u suradnji sa snagama na čelu s General-bojnik Benjamin Lincoln i Lord Stirling. U toj su ulozi Lee i njegovi ljudi uglavnom provodili izviđanje, hranili se zalihama i napadali britanske ispostave. Impresioniran njihovim performansama, Washington je učinio jedinicu neovisnom tog pada i počeo izravno izdavati naređenja Leeu.
S početkom Filadelfijska kampanja u kasno ljeto 1777. godine, Leeovi su ljudi operirali jugoistočnu Pensilvaniju i bili su prisutni, ali nisu bili angažirani u Bitka kod Brandywinea u rujnu. Nakon poraza, Leejevi su se ljudi povukli s ostatkom vojske. Sljedećeg mjeseca, trupa je služila kao čuvar Washingtona Bitka kod Germantowna. S vojskom u zimske četvrti u Valley Forgeu, Leejeva je vojska stekla slavu 20. siječnja 1778. godine, kada je razbila zasjedu na čelu Kapetan Banastre Tarleton u blizini Konoba Spread Eagle.
Rast odgovornosti
7. travnja Leejevi su ljudi formalno odvojeni od 1. kontinentalnih lakih Dragogona i započeo je rad na proširenju postrojbe na tri trupe. U isto vrijeme, Lee je promaknut u majora na zahtjev Washingtona. Veliki dio ostatka godine proveo je u obuci i organizaciji nove jedinice. Da bi obukao svoje ljude, Lee je odabrao uniformu s kratkom zelenom jaknom i bijelim ili suknjastim hlačama. U nastojanju da osigura taktičku fleksibilnost, Lee je jednu od postrojbi demontirao da služi kao pješaštvo. 30. rujna poveo je svoju jedinicu u bitku kod Edgar's Lane-a u blizini Hastings-on-Hudson-a, NY. Osvojivši pobjedu nad silom Hessana, Lee nije izgubio borbe.
Dana 13. srpnja 1779. godine Leejeva naredba dodana je Leejevoj naredbi da služi četvrti odred. Tri dana kasnije, jedinica je služila kao rezerva tijekom Brigadni general Anthony Wayneuspješna je napad na Stony Point. Inspiriran ovom operacijom, Lee je imao zadatak da izvrši sličan napad na Paulus Hook u kolovozu. Krećući se naprijed u noći 19-og, njegova zapovijed napala je položaj majora Williama Sutherlanda. Prevladavši britansku obranu, Leejevi su ljudi nanijeli 50 žrtava i zarobili preko 150 zarobljenika u zamjenu za dva ubijena i tri ranjena. Kao priznanje za ovo postignuće, Lee je od Kongresa dobio zlatnu medalju. Nastavljajući udariti na neprijatelja, Lee je izvršio raciju na Sandy Hook, NJ, u siječnju 1780.
Leejeva legija
U veljači Lee dobio je od Kongresa odobrenje za formiranje legionarskog korpusa koji se sastojao od tri čete konjice i tri pješaštva. Prihvaćajući volontere iz cijele vojske, ova se „Leejeva legija“ proširila na oko 300 muškaraca. Iako je naredio da na jugu pojača garnizon u Charlestonu, SC u ožujku, Washington je ukinuo zapovijed i legija je ostala u New Jerseyju na ljeto. 23. lipnja s njim su stajali Lee i njegovi ljudi General bojnik Nathanael Greene tijekom Bitka kod Springfielda.
To su vidjele britanske i hesejske snage na čelu s barunom von Knyphausenom koji napreduju u sjevernom New Jerseyju u pokušaju da poraze Amerikance. Dodijeljeni da brane mostove na Vauxhall Roadu uz pomoć prvog New Jerseyja pukovnika Mathiasa Ogdena, Leejevi su ljudi ubrzo bili pod velikim pritiskom. Iako borbeno teška, legija je gotovo bila otjerana s terena dok ju nije pojačao Brigadni general John Stark. Tog studenog, Lee je dobio zapovijed da krene na jug kako bi pomogao američkim snagama u Karolinama, a koje su uslijed snažnog smanjenja gubitak Charlestona i the poraz kod Camdena.
Južno kazalište
Promoviran u potpukovnika i stekao je nadimak "Laki konj Harry" za svoje podvige, Lee se pridružio Greenu, koji je preuzeo zapovjedništvo na Jugu, u siječnju 1781. Ponovno je odredio 2. partizanski korpus, kojem se pridružila i Leejeva jedinica Brigadni general Francis Marionmuškarci za napad na Georgetown, SC kasnije tog mjeseca. U veljači je legija dobila angažman u rijeci Haw (Pyle-ov pokolj), kao i pomogla se screeningu Greeneova povlačenja na sjever do rijeke Dan i izbjegla u potjeri za britanskim snagama General-potpukovnik Charles Cornwallis.
Ojačan, Greene se vratio na jug i ušao u Cornwallis Bitka kod Guilford Court Housea 15. ožujka. Borbe su započele kada su Leejevi ljudi angažirali britanske zmajeve na čelu s Tarletonom nekoliko kilometara od položaja Greenea. Angažirajući Britance, uspio je izdržati sve dok 23. pukovnička stopa nije stigla podržati Tarletona. Ponovno se pridružio vojsci nakon oštre borbe, Lee's Legion preuzeo je položaj na američkoj lijevoj strani i zarobio britanski desni bok za ostatak bitke.
Osim što su djelovale s Greeneovom vojskom, Leejeve su trupe radile s drugim svjetlosnim silama koje su predvodili pojedinci poput Mariona i brigadnog generala Andrew Pickensa. Prolazeći Južnom Karolinom i Džordžijom, ove trupe zauzele su nekoliko britanskih ispostava, uključujući Fort Watson, Fort Motte i Fort Grierson, kao i napale lojaliste u regiji. Povezujući se s Greeneom u lipnju, nakon uspješnog napada na Augusta, GA, Leejevi su ljudi bili prisutni posljednjih dana neuspjele opsade devedeset i šest. 8. rujna legija je podržala Greena tijekom Bitka kod Eutaw Springsa. Vozeći se sjeverom, Lee je bio prisutan zbog predaje Cornwallisa u Bitka kod Yorktowna sljedećeg mjeseca.
Kasniji život
U veljači 1782. Lee je napustio vojsku tvrdeći umor, ali pod utjecajem nedostatka podrške za svoje ljude i percipiranog nedostatka poštovanja prema njegovim postignućima. Vraćajući se u Virginiju, u travnju se oženio svojom drugom rođakom Matildom Ludwell Lee. Par je imao troje djece prije njezine smrti 1790. godine. Izabran na Kongres Konfederacije 1786., Lee je služio dvije godine prije nego što se zalagao za ratifikaciju Ustava SAD-a.
Nakon što je od 1789. do 1791. služio u zakonodavnom domu Virginije, izabran je za guvernera Virginije. 18. lipnja 1793. Lee se udala za Anne Hill Carter. Zajedno su imali šestero djece, uključujući budućeg zapovjednika Konfederacije Robert E. zavjetrina. S početkom Whiskey Pobune 1794. Lee je pratio predsjednika Washingtona zapad da se suoči sa situacijom i bio je zapovijedan vojnim operacijama.
U jeku ovog incidenta, Lee je 1798. godine postao generalmajor u američkoj vojsci i izabran u Kongres godinu dana kasnije. Održavajući jedan mandat, slavno je pohvalio Washington na predsjednikovom sprovodu 26. prosinca 1799. godine. Sljedećih nekoliko godina pokazalo se teškim za Leeja, jer su špekulacije i poslovne poteškoće umanjile njegovo bogatstvo. Prisiljen služiti godinu dana u zatvoru dužnika, napisao je svoje memoare rata. 27. srpnja 1812. Lee je teško povrijeđen kad je pokušao obraniti novinskog prijatelja Alexandra C. Hanson, iz mafije u Baltimoreu. Postavljeno zbog Hansonove suprotnosti Rata 1812. godine, Lee je zadobio više unutrašnjih ozljeda i rana.
Mučen pitanjima koja se odnose na napad, Lee je proveo posljednje godine putujući toplijim klimama pokušavajući ublažiti svoju patnju. Nakon što je proveo vrijeme u West Indiji, umro je u Dungenessu, GA, 25. ožujka 1818. godine. Pokopani s punim vojnim počastima, Leejevi posmrtni ostaci kasnije su premješteni u Kape obitelji Lee na Sveučilištu Washington & Lee (Lexington, VA) 1913. godine.