Roberts je bio časnik na brodu robova Princeza 1719. kada su njegov brod zarobili gusari pod Welshmanom Howell Davisom. Možda zato što je Roberts također Velšanin, bio je jedan od nekolicine ljudi koji su bili prisiljeni pridružiti se gusarima.
Prema svemu sudeći, Roberts se nije želio pridružiti gusarima, ali nije imao izbora.
Za tipa koji nije želio biti gusar, ispostavilo se da je prilično dobar. Ubrzo je zaslužio poštovanje većine svojih brodskih brodova, a kada je Davis ubijen samo šest tjedana nakon što se Roberts pridružio posadi, Roberts je imenovan kapetanom.
Prihvatio je ulogu rekavši da je, ako mora biti gusar, bolje biti kapetan. Njegova prva zapovijed bila je da napadne grad u kojem je Davis ubijen, da se osveti svom bivšem kapetanu.
Robertsov najveći rezultat postigao je kad se dogodio na portugalskoj floti blaga usidrenoj od Brazila. Pretvarajući se da je dio konvoja, ušao je u zaljev i tiho uzeo jedan od brodova. Pitao je zapovjednika koji brod ima najviše plijena.
Potom je uplovio na taj brod, napao ga i ukrcao ga prije nego što je itko znao što se događa. U trenutku kad su u pratnji konvoja - dva masovna muškarca rata Portugala - Roberts uplovio u svoj brod i brod s blagom koji je upravo uzeo. Bio je to bezobrazan potez i isplatilo se.
Roberts je neizravno odgovoran za početak karijere drugih gusarskih kapetana. Ubrzo nakon što je zarobio portugalski brod s blagom, jedan od njegovih kapetana, Walter Kennedy, isplovio je njime, naljutivši Robertsa i započeo kratku vlastitu gusarsku karijeru.
Otprilike dvije godine kasnije, Thomasa Anstisa nagovorili su nezadovoljni članovi posade da krenu i sami. Jednom prilikom, dva brodovi puni potencijalnih gusara tražio ga je tražeći savjet. Roberts im se svidio i dao im savjet i oružje.
Roberts je poznato da je koristio najmanje četiri različite zastave. Ona koja se obično povezuje s njim bio je crn s bijelim kostrom i gusarima, a između njih je držao pješčani sat. Pokazala se još jedna zastava gusar koji stoji na dvije lubanje. Ispod su napisali ABH i AMH, koji su značili za "Barbadska glava" i "glava Martinica".
Roberts je mrzio Martiniquea i Barbadosa jer su slali brodove da ga uhvate. Tijekom posljednje bitke, njegova zastava imala je kostur i čovjeka koji je držao plameni mač. Kad je uplovio u Afriku, imao je crnu zastavu s bijelim kostrom. Kostur je u jednoj ruci držao križne kosti, a u drugoj sat sa satom. Pored kostura nalazilo se koplje i tri crvene kapi krvi.
1721. Roberts je zarobio masivnu fregatu Onslow. Promijenio joj je ime u Kraljevska sreća (isto je nazvao većinu svojih brodova) i na nju postavio 40 topova.
Novi Kraljevska sreća bio je gotovo nepobjedivi gusarski brod, a u to se vrijeme samo dobro naoružan mornarički brod mogao nadati da će se suprotstaviti njoj. Kraljevska sreća bio je impresivan gusarski brod kao i Sam Bellamy Whydah ili Crnobrada Osveta kraljice Ane.
U tri godine između 1719. i 1722., Roberts je zarobio i pljačkao preko 400 plovila, terorizirajući trgovačke brodove iz Newfoundlanda u Brazil i Karibe i na afričku obalu. Niti jedan drugi gusar njegovih godina ne približava se tom broju zarobljenih plovila.
Dijelom je bio uspješan jer se smatrao velikim, obično zapovjedajući flotom od dva do četiri gusarska broda koji su mogli okruživati i hvatati žrtve.
U siječnju 1722. Roberts je zarobio Dikobraz, a brod sa robljem našao se na sidrištu. Kapetan broda bio je na obali, pa mu je Roberts poslao poruku, prijeteći da će ga spaliti ako otkupnina ne bude plaćena.
Kapetan je odbio, pa je Roberts spalio Porcupina s oko 80 robova koji su još uvijek bili okovani na brodu. Zanimljivo je da mu nadimak "Black Bart" pripisuju ne zbog njegove okrutnosti, već zbog njegove tamne kose i kožu.
Roberts je bio tvrd i borio se do kraja. U veljači 1722 Gutljaj, Kraljevski ratni ratnik, mornarica, zatvarala se u Royal Fortune, nakon što je već zarobila Veliki rendžer, još jedan od Robertsovih brodova.
Roberts se mogao kandidirati za to, ali odlučio je stajati i boriti se. Roberts je ubijen na prvoj strani, međutim, grkljan mu je iscurio iz jedne od vrata GutljajTopovi Njegovi su ljudi slijedili njegov stojeći red i bacili tijelo preko njega. Bez vodećih snaga, gusari su se uskoro predali; većina ih je na kraju obješena.
U filmu "Princeza mladenka" lik "Dread Pirate Roberts" odnosi se na njega. Roberts je bio predmet nekoliko filmova i knjiga.