Izomer je kemijska vrsta s istim brojem i vrstama atomi kao druga kemijska vrsta, ali s izrazitim svojstvima jer su atomi raspoređeni u različite kemijske strukture. Kad atomi mogu poprimiti različite konfiguracije, fenomen se naziva izomerizam. Postoji nekoliko kategorija izomera, uključujući strukturne izomere, geometrijski izomeri, optički izomeri i stereoizomeri. Izomerizacija se može dogoditi spontano ili ne, ovisno o tome je li energija veze u konfiguracijama usporediva.
Vrste izomera
Dvije široke kategorije izomera su strukturni izomeri (koji se nazivaju i ustavni izomeri) i stereoizomeri (također se nazivaju i prostorni izomeri).
Strukturni izomeri: U ovoj vrsti izomerizma atomi i funkcionalne skupine se različito spajaju. Strukturni izomeri imaju različite nazive IUPAC. Primjer je promjena položaja primijećena u 1-fluoropropanu i 2-fluoropropanu.
Tipovi strukturne izomerije uključuju lančanu izomeriju, gdje lanci ugljikovodika imaju različite stupnjeve razgrananja; izomerija funkcionalne skupine, pri čemu se funkcionalna skupina može podijeliti na različite; i skeletna izomerija, gdje glavni ugljikov lanac varira.
Tautomeri su strukturni izomeri koji se mogu spontano pretvoriti između oblika. Primjer je keto / enol tautomerizam, u kojem se proton kreće između atoma ugljika i kisika.
stereoizomera: Struktura veze između atoma i funkcionalnih skupina ista je u stereoizomerizmu, ali geometrijsko pozicioniranje se može promijeniti.
Ova klasa izomera uključuje enantiomere (ili optičke izomere), koji su međusobno nespojivo zrcalne slike, poput lijeve i desne ruke. Enantiomeri uvijek sadrže kiralni centri. Enantiomeri često pokazuju slična fizička svojstva i kemijske reaktivnosti, mada se molekule mogu razlikovati po polariziranju svjetlosti. U biokemijskim reakcijama enzimi obično reagiraju s jednim enantiomerom u odnosu na drugi. Primjer para enantiomera je (S) - (+) - mliječna kiselina i (R) - (-) - mliječna kiselina.
Alternativno, stereoizomeri mogu biti dijastereomeri, koji nisu međusobno ogledalo. Dijastereomeri mogu sadržavati kiralne centre, ali postoje izomeri bez kiralnih centara i oni koji nisu ni kiralni. Primjer para dijastereomera je D-treoza i D-eritroza. Dijastereomeri obično imaju različita fizička svojstva i reaktivnosti jedan od drugog.
Konformacijski izomeri (konformeri): Konformacija se može koristiti za razvrstavanje izomera. Konformatori mogu biti enantiomeri, dijastereomeri ili rotameri.
Postoje različiti sustavi koji se koriste za identificiranje stereoizomera, uključujući cis-trans i E / Z.
Primjeri izomera
Pentan, 2-metilbutan i 2,2-dimetilpropan su međusobno strukturni izomeri.
Važnost izomerizma
Izomeri su posebno važni u prehrani i medicini, jer enzimi djeluju na jedan izomer preko drugog. Supstituirani ksantini su dobar primjer izomera koji se nalazi u hrani i lijekovima. Teobromin, kofein i teofilin su izomeri, koji se razlikuju u smještaju metilnih skupina. Drugi primjer izomerizma javlja se u fenetilaminskim lijekovima. Phentermine je nehiralni spoj koji se može koristiti kao sredstvo za suzbijanje apetita, no ne djeluje kao stimulans. Preuređenjem istih atoma dobiva se dekstrometafetamin, stimulans jači od amfetamina.
Nuklearni izomeri
Termin izomer obično se odnosi na različite rasporede atoma u molekulama; međutim, postoje i nuklearni izomeri. nuklearni izomer ili metastabilno stanje je atom koji ima isti atomski broj i masni broj kao drugi atom tog elementa, ali ima različito stanje uzbude unutar atomskog jezgra.