Zahvaljujući slomljenom nosu koji nije liječio ravno, njegovoj visini (ili nedostatku) i općenitoj sklonosti da se ništa ne brine za njegov cjelokupni izgled, Michelangelo nikada nije smatran zgodnim. Iako njegov ugled zbog ružnoće nikada nije spriječio izvanrednog umjetnika da stvara prekrasne stvari, možda je to imalo veze s njegovom nevoljkošću da slika ili skulptura autoportret. Ne postoji dokumentirati autoportret Michelangela, ali on se jednom ili dvaput uvrstio u svoj rad, a drugi umjetnici njegovog doba smatrali su ga vrijednim temom.
Ovdje je zbirka portreta i drugih umjetničkih djela koja prikazuju Michelangela Buonarrotija, kakav je bio poznat tijekom života i kako su ga predviđali kasniji umjetnici.
Daniele da Volterra bio je talentirani umjetnik koji je studirao u Rimu pod Michelangelom. Na njega je duboko utjecao poznati umjetnik i postao mu je dobar prijatelj. Nakon smrti njegova učitelja, Daniele je odredio papa Pavao IV da slika draperije kako bi prikrio golotinju figura u Michelangelovom "Posljednjem sudu" u Sikstinskoj kapeli. Zbog toga je postao poznat kao
il Braghetone ("Maker breze").Ovaj se portret nalazi u Teylers muzeju, Haarlem, Nizozemska.
Rafael je 1511. dovršio svoju kolosalnu sliku, Atenska škola, u kojem su prikazani poznati filozofi, matematičari i učenjaci klasičnog doba. U njemu Platon ima upečatljivu sličnost s Leonardom da Vincijem, a Euclid izgleda poput arhitekta Bramantea.
Jedna priča kaže da je Bramante imao ključ za Sikstinsku kapelu i ubacio Rafaela unutra kako bi na stropu vidio Michelangelov rad. Rafaela je toliko zadivila da je tome dodala lik Heraklita, naslikanog da izgleda kao Michelangelo Atenska škola u zadnji tren.
1536., 24 godine nakon dovršetka stropa Sikstinske kapele, Michelangelo se vratio u kapelu kako bi započeo rad na "Posljednjem sudu". Znatno drugačije u stil iz njegovog ranijeg djela, suvremenici su ga žestoko kritizirali zbog njegove brutalnosti i golotinje, koji su bili posebno šokantni na mjestu iza oltar.
Na slici su prikazane duše mrtvih koje se dižu kako bi se suočile s gnjevom Božjim; među njima je i sveti Bartolomej, koji prikazuje svoju plahtu kožu. Koža je prikaz samog Michelangela, što je umjetniku najbliže autoportretu u slikarstvu.
U jednom trenutku se ovaj portret vjerovao kao autoportret samog Michelangela. Sada ga znanstvenici pripisuju Jacopinu del Conteu, koji ga je vjerojatno naslikao oko 1535. godine.
Izvan čuvene galerije Uffizi u Firenci nalazi se crkva Sv Portico degli Uffizi, natkriveno dvorište u kojem stoji 28 statua poznatih pojedinaca važnih za firentinsku povijest. Naravno, Michelangelo, koji je rođen u Firenci, jedan je od njih.
Pred kraj svog života Michelangelo je radio na dva Pietàsa. Jedna od njih su nešto više od dvije nejasne figure naslonjene zajedno. Druga, poznata kao Firentinska pieta, bila je gotovo dovršena kad je umjetnik, frustrirano, razbio njezin dio i potpuno je napustio. Srećom, nije ga u potpunosti uništio.
Ovaj portret ima značajnu sličnost s djelima Jacopino del Conte u 16. stoljeću, za koje se u jednom trenutku vjerovalo da je autoportret samog Michelangela. To je od Sto najvećih ljudi, objavio D. Appleton & Company, 1885.
Nakon Michelangelove smrti, na licu mu je napravljena maska. Njegov dobar prijatelj Daniele da Volterra stvorio je ovu skulpturu u bronci iz maske smrti. Skulptura sada živi u dvorcu Sforza u Milanu, Italija.