Grover Cleveland rođen je 18. ožujka 1837. u Caldwellu u New Jerseyju. Iako se često kretao u mladosti, većinu svog odgoja imao je u New Yorku. Poznat kao iskren demokrat, bio je i 22. i 24. predsjednik Sjedinjenih Država.
Grover Cleveland odrastao je u New Yorku. Njegov otac Richard Falley Cleveland bio je prezbiterijanski ministar koji je svoju obitelj preselio više puta zbog premještanja u nove crkve. Umro je kad mu je sin imao samo šesnaest godina, zbog čega je Cleveland napustio školu kako bi pomogao svojoj obitelji. Kasnije se preselio u Buffalo, studirao pravo, a u krov je primljen 1859. godine.
Kad je Cleveland imao četrdeset devet godina, oženio se Francesom Folsom u Bijeloj kući i postao je jedini predsjednik koji je to učinio. Zajedno su imali petero djece. Njihova kći Esther bila je jedino predsjednikovo dijete rođeno u Bijeloj kući.
Cleveland je postao aktivni član Demokratske stranke u New Yorku. Svoje ime je napravio po borbi protiv korupcije. 1882. postao je gradonačelnik Buffala, a potom guverner New Yorka. Učinio je mnoge neprijatelje zbog svojih djela protiv korupcije i nepoštenosti, koje će ga kasnije povrijediti kad se javio za ponovni izbor.
Tijekom kampanje, republikanci su pokušali iskoristiti prijašnje sudjelovanje Clevelanda s Marijom C. Halpin protiv njega. Halpin je rodio sina 1874. godine, a Cleveland je imenovao ocem. Pristao je platiti uzdržavanje djeteta, na kraju plativši da ga se smjesti u sirotište. Republikanci su to iskoristili u svojoj borbi protiv njega. Međutim, nije bježao od optužbi i njegova iskrenost kad se bavila tim pitanjem bila je dobro prihvaćena od strane birača.
Na kraju je Cleveland pobijedio na izborima sa samo 49 posto glasova ljudi i 55 posto birača.
Kad je Cleveland bio predsjednik, primio je niz zahtjeva branitelja iz mirovina za mirovine. Cleveland je uzeo vremena da pročita svaki zahtjev, iznijevši veto na bilo što za što je smatrao da je lažan ili da nema zasluge. Osim toga, on je stavio veto na prijedlog zakona kojim se braniteljima s invaliditetom omogućuje primanje naknada bez obzira što je uzrokovalo invaliditet.
Kada James Garfield umro, problem sa sukcesija predsjednika stavljena je u prvi plan. Ako je potpredsjednik postao predsjednik dok su predsjedavajući Doma i predsjednik Pro Tempore Senat nije bio na sjednici, ne bi bilo nikoga tko bi preuzeo dužnost predsjednika, ako novi predsjednik preminu. Usvojen je Zakon o nasljeđivanju predsjednika kojim je predviđena linija sukcesije.
1887. godine donesen je Zakon o međudržavnoj trgovini. Ovo je bila prva federalna regulatorna agencija. Cilj mu je bio reguliranje međudržavnih željezničkih stopa. Zahtijevalo je objavljivanje stopa. Nažalost, nije joj data mogućnost da izvrši to djelo, ali to je bio ključni prvi korak za kontrolu korupcije.
Cleveland se kandidovao za ponovni izbor 1888. godine. Međutim, grupa Tammany Hall iz New Yorka izazvala je gubitak predsjedništva. Kad je 1892. godine ponovno trčao, pokušali su ga spriječiti da opet pobjedi. Međutim, uspio je pobijediti sa samo deset izbornih glasova. Time bi on bio jedini predsjednik koji je izdržavao dva uzastopna mandata.
Ubrzo nakon što je Cleveland po drugi put postao predsjednik, dogodila se Panika 1893. Ova ekonomska depresija rezultirala je milijunima nezaposlenih Amerikanaca. Došlo je do nereda i mnogi su se obratili vladi za pomoć. Cleveland se složio s mnogim drugima da uloga vlade nije pomagati ljudima oštećenim prirodnim padovima gospodarstva.
Drugi gospodarski problem koji se dogodio za vrijeme Clevelandova predsjedanja bio je određivanje američke valute. Cleveland je vjerovao u zlatni standard, dok su drugi podupirali srebro. Zbog donošenja Zakona o kupnji srebra u Shermanu za vrijeme Benjamina Harrisona, Cleveland je bio zabrinut zbog smanjenja zlatnih rezervi. Pomogao je u poticanju ukidanja Zakona putem Kongresa.
Tijekom ove ere, radnici su pojačali borbu za bolje radne uvjete. 11. svibnja 1894. radnici tvrtke Carll Company Pullman Palace u Illinoisu izašli su pod vodstvom Eugena V. Debs. Dobivena Pullman Strike postao prilično nasilan što je rezultiralo da je Cleveland naredio trupe i uhapsio Debsa i druge vođe.
Nakon drugog mandata Clevelanda povukao se iz aktivnog političkog života. Postao je članom nadzornog odbora Sveučilišta Princeton i nastavio kampanju za razne demokrate. Pisao je za Saturday Evening Post. 24. lipnja 1908. Cleveland je umro od zatajenja srca.