Nick Carraway, "iskreni" pripovjedač, dječak je iz srednjozapadnog američkog gradića iz gradića, koji je neko vrijeme proveo neko vrijeme u New Yorku s najvećim čovjekom kojeg je ikad poznavao, Jayom Gatsbyjem. Nick je Gatsby utjelovljenje američkog sna: bogat, moćan, atraktivan i neuhvatljiv. Gatsby je okružen aurom misterije i iluzije, za razliku od L. Veliki i snažni Oz Frank Bauma I, poput čarobnjak iz Oza, Gatsby i sve ono za što se zalaže ispostavili su se kao pažljivo izrađeni, delikatni konstrukti.
Gatsby je san čovjeka koji ne postoji, živi u svijetu u kojem ne pripada. Iako Nick razumije da Gatsby daleko nije od onoga za koga se pretvara da je, to neće proći dugo kako bi Nicka očarao san i svim srcem vjerovao u ideale koje Gatsby predstavlja. U konačnici, Nick se zaljubljuje u Gatsbyja, ili barem u svijet mašte koji Gatsby prvaci.
Nick Carraway možda je najzanimljiviji lik u romanu. On je istovremeno osoba koja izgleda vidi kroz Gatsbyjevu fasadu, ali i osoba koja najviše obožava Gatsbyja i koja njeguje san koji taj čovjek predstavlja. Carraway se mora neprestano lagati i obmanjivati pokušavajući uvjeriti čitatelja u svoju iskrenu prirodu i nepristrane namjere. Gatsby, ili James Gatz, fascinantan je što on predstavlja sve aspekte američkog sna, neumorno potraga za tim stvarnim utjelovljenjem, kao i tragično shvaćanje da to zapravo i nije postojati.
Ostali likovi, Daisy i Tom Buchanan, gospodin Gatz (Gatsbyjev otac), Jordan Baker i drugi, svi su zanimljivi i važni u njihovoj vezi s Gatsbyjem. Daisy vidimo kao tipično doba jazza "peraje„Zainteresirani za ljepotu i bogatstvo; ona vraća Gatsbyjevo zanimanje samo zato što je on tako materijalno ugrožen. Tom je predstavnik "Starog novca" i njegovo odobravanje, ali nesklonost njemu Nouveau-bogata. On je rasistički, seksistički i potpuno bezbrižan za svakoga osim za sebe. Jordan Baker, umjetnici i drugi predstavljaju različite neizrečene, ali uvijek prisutne predstave o seksualnom istraživanju, individualizmu i samopoštovanju koje su indikativne za to razdoblje.
Ono što obično privlači čitatelje u ovoj knjizi, bez obzira na to jesu li udaljili od tradicionalnog razumijevanje romana (ljubavna priča, cenzura na Američki san, itd.) je nevjerojatno lijepa proza. U ovoj pripovijesti postoje trenuci opisa koji vam gotovo oduzimaju dah, pogotovo jer često dolaze neočekivano. Fitzgeraldova sjaj leži u njegovoj sposobnosti da podcjenjuje svaku njegovu misao, pokazujući i pozitivne i negativne argumente situacije unutar istog stavka (ili čak rečenice).
To je možda najbolje pokazano na završnoj stranici romana, gdje je ljepota sna koji je Gatsby kontrastirala s razočaranjem onih koji progone taj san. Fitzgerald istražuje snagu Američkog sna, udaranje srca i potres duše koji ranjavaju dušu onih ranih američkih imigranata koji su gledali na nove obale s takvom nadom i čežnjom, s takvim ponosom i željnom odlučnošću, samo da ih se sruši neprekidna borba za postizanje nedostižan; biti zarobljen u bezvremenskom, bezvremenskom, upornom snu koji nikada ne predstavlja ništa osim sna.
Veliki Gatsby po F. Scott Fitzgerald vrlo je vjerojatno najčitanije djelo američke književnosti. Za mnoge, Veliki Gatsbyje ljubavna priča, a Jay Gatsby i Daisy Buchanan američki su Romeo i Julija iz 1920-ih, dva zaljubljeni prekriženi ljubavnici čije se sudbine isprepliću i čije su sudbine tragično zapečaćene od početak; međutim, ljubavna priča je fasada. Voli li Gatsby Daisy? Ne toliko koliko on voli ideja Daisy. Daisy voli Gatsbyja? Obožava mogućnosti koje on predstavlja.
Drugi čitatelji smatraju da je roman depresivna kritika takozvanog američkog sna, do kojeg, možda, nikada nije moguće stvarno doći. Slično kao i Theodore Dreiser Sestra Carrie, ova priča predviđa jezivu sudbinu za Ameriku. Bez obzira koliko naporno radili ili koliko postigli, američki sanjar će uvijek željeti više. Ovo čitanje približava nam pravu prirodu i svrhu Veliki Gatsby, ali ne sasvim sve.
Ovo nije ljubavna priča, niti je strogo riječ o tome kako jedan čovjek teži američkom snu. Umjesto toga, to je priča o nemirnom narodu. To je priča o bogatstvu i razlici između "starog novca" i "novog novca". Fitzgerald je putem svog pripovjedača Nicka Carrawaya stvorio snovitu, iluzornu viziju društva sanjara; plitki, neispunjeni ljudi koji se prebrzo dižu i previše konzumiraju. Njihova djeca su zapostavljena, njihovi odnosi se ne poštuju, a duhovi su se srušili pod težinom bezdušnih bogatstava.
Ovo je priča o Izgubljena generacija i laži koje moraju govoriti kako bi nastavili živjeti svaki dan kad su tako tužni, usamljeni i razočarani.